2-pipecolina

La 2-pipecolina o 2-metilpiperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13N. Su estructura química es igual a la de la piperidina pero con un grupo metilo unido a uno de los carbonos más próximos al nitrógeno.

2-pipecolina
Nombre IUPAC
2-metilpiperidina
General
Otros nombres Pipicolina
α-pipecolina
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2(CH2)4NH
Fórmula molecular C6H13N
Identificadores
Número CAS 109-05-7[1]
Número RTECS TN1240000
ChEMBL CHEMBL21454
ChemSpider 7686
PubChem 7974
UNII 22E509663B
CC1CCCCN1
InChI=InChI=1S/C6H13N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h6-7H,2-5H2,1H3
Key: NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o amarillo.
Olor A pimienta.
Densidad 842 kg/m³; 0,842 g/cm³
Masa molar 9917 g/mol
Punto de fusión −4 °C (269 K)
Punto de ebullición 118 °C (391 K)
Presión de vapor 16,4 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4459
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 160 g/L
log P 1,42
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 289,15 K (16 °C)
Compuestos relacionados
aminas heterocíclicas Pirrolina
Pirrolidina
Piperazina
Nanofina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Características físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 2-pipecolina es un líquido incoloro o de color amarillo que desprende un olor a pimienta. Tiene su punto de ebullición a 118 °C y su punto de fusión a -4 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,842 g/cm³), es soluble en ésta, en proporción aproximada de 160 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,42, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[2][3]

Es un compuesto básico; disoluciones con una concentración de 111 g/L tienen un pH entre 12 y 13. Es incompatible con ácidos fuertes, oxidantes fuertes y dióxido de carbono.[4]

Síntesis y usos

La 2-pipecolina se puede sintetizar por desoxigenación de 6-metil-1-óxido-2,3,4,5-tetrahidropiridin-1-io con una mezcla de polvo de litio y una cantidad catalítica de 4,4′-di-tert-butilbifenil (Li/DTBB) combinada con cloruro de níquel(II) dihidrato.[5] Otra vía de síntesis consiste en la reducción de picolinamida con un sistema ácido que comprende cloruro de hidrógeno y un metal lantánido como samario o iterbio.[6]

En cuanto a sus usos, la 2-pipecolina se emplea para la arilación C-2 de piperidinas en reacciones catalizadas por metales de transición. Asimismo, es reactivo en la síntesis de azepan-4-onas en una reacción de anulación en dos pasos catalizada por oro; también en la síntesis de 2-aminobenzoxazoles y ureas substituidas de forma no simétrica, reaccionando en esta último caso con acetoacetanilidas.[7]

Esta amina ha servido para elaborar productos análogos al Gefitinib con capacidad para inhibir el crecimiento de células de cáncer, inducir la apoptosis in vitro e inhibir la formación de tumores en células de cáncer humano; en estos aspectos, los productos así sintetizados han demostrado ser superiores al propio Gefitinib.[8]

Además, la 2-pipecolina se usa para en la oxidación de aminas secundarias a nitronas por medio de agua oxigenada, reacción catalizada por óxido de sodio tungsteno dihidrato.[9]

Precauciones

La 2-pipecolina es un compuesto combustible cuyo punto de inflamabilidad es 16 °C; al arder, puede desprender gases tóxicos, como óxidos de nitrógeno y cianuros. Además, sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Es una sustancia tóxica si se ingiere y también puede ocasionar quemaduras en la piel y en los ojos.[4]

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. 2-methylpiperidine (PubChem)
  3. 2-pipecoline (ChemSpider)
  4. 2-pipecoline (Acros Organics)
  5. Gabriel Radivoy, Francisco Alonso, Miguel Yus (2001). «Two New Methodologies for the Deoxygenation and Reduction of Nitrones Based on the Use of Lithium and DTBB (cat.)». Synthesis 3: 427-430. Consultado el 17 de junio de 2016.
  6. Yasuko KAMOCHI, Tadahiro KUDO (1995). «NOVEL AND FACILE REDUCTION OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH LANTHANOID METAL-HYDROCHLORIC ACID SYSTEM». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 43 (8): 1422-1424. Consultado el 17 de junio de 2016.
  7. 2-Methylpiperidine(109-05-7) (Chemical Book)
  8. Wu X, Li M, Qu Y, Tang W, Zheng Y, Lian J, Ji M, Xu L. (2010). «Design and synthesis of novel Gefitinib analogues with improved anti-tumor activity». Bioorg Med Chem. 18 (11): 3812-3822. Consultado el 17 de junio de 2016.
  9. 2-Methylpiperidine (Alfa Aesar)
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.