3-(clorometil)heptano

El 3-(clorometil)heptano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H17Cl. Es un haloalcano no lineal de ocho átomos de carbono y un átomo de cloro. Recibe también los nombres de cloruro de 2-etilhexilo, 1-cloro-2-etilhexano y cloruro de isooctilo.[3][4][5]

3-(clorometil)heptano
Nombre IUPAC
3-(clorometil)heptano
General
Otros nombres Cloruro de 2-etilhexilo
1-cloro-2-etilhexano
cloruro de isooctilo
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-CH(CH2Cl)-(CH2)3-CH3
Fórmula molecular C8H17Cl
Identificadores
Número CAS 123-04-6[1]
Número RTECS MI8760000
ChemSpider 28980
PubChem 31240
UNII 1T84ZY4DN7
CCCCC(CC)CCl
InChI=InChI=1S/C8H17Cl/c1-3-5-6-8(4-2)7-9/h8H,3-7H2,1-2H3
Key: WLVCBAMXYMWGLJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 882 kg/m³; 0,882 g/cm³
Masa molar 14 867 g/mol
Punto de fusión −70 °C (203 K)
Punto de ebullición 173 °C (446 K)
Presión de vapor 1,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4321
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,050 g/L
log P 4,33
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 325 K (52 °C)
Temperatura de autoignición 478 K (205 °C)
Riesgos
LD50 7 340 mg/kg (oral)[2]
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloro-5-metilhexano
dicloroalcanos 1,8-diclorooctano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 3-(clorometil)heptano es un líquido incoloro con una densidad menor que la del agua, ρ = 0,882 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 173 °C y su punto de fusión -70 °C, algo más bajos que los de su isómero 1-clorooctano.

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,33, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de 0,050 g/L[4][5]

Síntesis

El 3-(clorometil)heptano se prepara por reacción de 2-etilhexanol con cloruro de hidrógeno gaseoso a 140 °C y una presión entre 3,8 y 4,8 bares. La mezcla así obtenida se trata con fosgeno y cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador para obtener un 97% de 3-(clorometil)heptano después de destilación.[6] También partiendo de 2-etilhexanol, y usando como catalizador cloruro de N-n-octilalquilpiridinio a 135 °C, se alcanza un rendimiento del 99,3% tras un tiempo de reacción total de 22 horas. El rendimiento es inferior (81,9%) si se utiliza hidrocloruro de alquilpiridina.[7]

Igualmente, la descarboxilación del cloroformiato de 2-etilhexilo, empleando como catalizador dimetilformamida (DMF), produce 3-(clorometil)heptano con un rendimiento del 86%.[8]

Usos

El 3-(clorometil)heptano se puede usar como electrófilo en la síntesis de 2-piridilsilanos[9] e interviene como intermediario en la conversión de alcanos a α-olefinas mediante halogenación de los primeros.[10] También se puede emplear en la preparación de compuestos que actúan en múltiples receptores de prostaglandinas, dando una respuesta antiinflamatoria general,[11] así como en inhibidores de la uroquinasa.[12]

Precauciones

El 3-(clorometil)heptano es combustible, siendo su punto de inflamabilidad 52 °C. Tiene su temperatura de autoignición a 205 °C. Al arder pueden originarse emanaciones de gases tóxicos. Por otra parte, el contacto con este producto puede provocar irritación en piel y ojos.[13]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 3-(clorometil)heptano:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 2-Ethylhexyl chloride (ChemIDPlus)
  3. 3-(Chloromethyl)heptane (PubChem)
  4. 2-Ethylhexyl chloride (ChemSpider)
  5. 3-(Chloromethyl)heptane (Chemical Book)
  6. Process for the preparation of alkyl chlorides (1998) Demail; H.; Schweickert; J.-C.;, Le Gars; P. Patente US5723704A
  7. Process for preparing alkyl chlorides (2005). Osterholt, C.; Neumann, M.; Kubelback, T.; Bodmann, K. Patente US20060205987A1
  8. Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis 35: 63. Consultado el 29 de diciembre de 2019.
  9. 2-pyridylsilane, processes for producing and using the same (2000) Yoshida, J.; Itami, K.; Suga, S. Patente US6548673B1
  10. Process to convert linear alkanes into alpha olefins (2005) Fong, H.; Trevino, L.; Murray, B.; Cano, M. Patente US20050245777A1
  11. Compounds act at multiple prostaglandin receptors giving a general anti-inflammatory response (2014) Woodward, D.F.; Carling, W.R.; Martos, J.L.; Wang, J.W.; Kangasmetsa, J.J. Patente CA2898720A1
  12. Title inhibitors of urokinase (1998) Brunck, T.K.; Tamura, S.Y.; Madison, E.L. Patente US6576613B1
  13. Isooctylchloride(123-04-6) (Chemical Book)
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