3-HO-PCP

La 3-hidroxifenciclidina (abreviado 3-HO-PCP)[1] es un fármaco disociativo de la clase de arilciclohexilamina relacionado con la fenciclidina (PCP) que se ha vendido en internet como droga de diseño.[2][3]

3-HO-PCP
Identificadores
Número CAS 79787-43-2
PubChem 133277
ChemSpider 117583
UNII V886QLHNA6
Datos químicos
Fórmula C17H25NO 
InChI=1S/C17H25NO/c19-16-9-7-8-15(14-16)17(10-3-1-4-11-17)18-12-5-2-6-13-18/h7-9,14,19H,1-6,10-13H2
Key: AMSXTZUCNOKUEN-UHFFFAOYSA-N

Farmacología

3-HO-PCP actúa como un antagonista no competitivo de alta afinidad del receptor NMDA a través del sitio de unión de la dizocilpina (MK-801) (Ki=30 nM).[4][5] Tiene una afinidad mucho mayor que la PCP por este sitio de unión (Ki=250 nM, en comparación 8 veces mayor).[5] El fármaco también tiene una alta afinidad por el receptor opioide μ (MOR) (K i = 39–60 nM) en sujetos de prueba con animales,[4][5][6][7] el receptor opioide κ (KOR) (Ki=140 nM),[6] y el receptor sigma σ1 (Ki=42 Nm; CI<sub id="mwOQ">50</sub> = 19nM),[6][8][9][10] mientras que tiene poca afinidad por el receptor opioide δ (Ki=2300 nM).[6] La alta afinidad del 3-HO-PCP por los receptores opioides es única entre las arilciclohexilaminas y contrasta con la PCP, que tiene una afinidad muy baja por el MOR (Ki=11 000–26 000 Nm; diferencia de 282 a 433 veces mayor) y otros receptores opioides (Ki=4,100 nM para el KOR y 73.000 nM para el DOR).[5][6]

Aunque se planteó la hipótesis de que el 3-HO-PCP podría ser un metabolito del PCP en humanos, no hay pruebas de que tal sea el caso. [11][12]

Química

EL 3-HO-PCP pertenece a la familia de las arilciclohexilaminas.[4] Los análogos cercanos del 3-HO-PCP incluyen PCP, 3-MeO-PCP, 4-MeO-PCP, 3-MeO-PCMo y análogos algo más distantes como la ketamina, metoxiketamina, 3-MeO-PCE, metoxetamina y dimetamina.[4]

Cultura y sociedad

El 18 de octubre de 2012, el Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas en el Reino Unido publicó un informe sobre la metoxetamina, diciendo que los daños causados por la metoxetamina son proporcionales a la Clase B de la Ley de Uso Indebido de Drogas (1971), a pesar de que la ley no clasifica dichas drogas según el daño que puedan causar. El informe sugirió que todos los análogos de la metoxetamina también deberían convertirse en medicamentos de clase B y sugirió una cláusula general que cubriera tanto las arilciclohexaminas existentes como las no investigadas, incluida la 3-HO-PCP. [13]

El 3-HO-PCP está prohibido en Suecia[14][15] y Suiza.[16]

Véase también
  • 2-FDCK
  • 4-Keto-PCP
  • Delucemina
  • Desmetramadol
  • Hidroxetamina
  • Dimetamina

Referencias
  1. «3-HO-PCP en Polvo». realchems.es. Consultado el 5 de mayo de 2023.
  2. Morris H, Wallach J (2014). «From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs». Drug Testing and Analysis 6 (7–8): 614-632. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620.
  3. Davidsen AB, Mardal M, Johansen SS, Dalsgaard PW, Linnet K (July 2020). «In vitro and in vivo metabolism and detection of 3-HO-PCP, a synthetic phencyclidine, in human samples and pooled human hepatocytes using high resolution mass spectrometry». Drug Testing and Analysis 12 (7): 987-993. PMID 32311838. doi:10.1002/dta.2807.
  4. Morris H, Wallach J (2014). «From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs». Drug Testing and Analysis 6 (7–8): 614-632. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620.
  5. Kamenka JM, Chiche B, Goudal R, Geneste P, Vignon J, Vincent JP, Lazdunski M (April 1982). «Chemical synthesis and molecular pharmacology of hydroxylated 1-(1-phenylcyclohexyl-piperidine derivatives». Journal of Medicinal Chemistry 25 (4): 431-435. PMID 6279847. doi:10.1021/jm00346a019.
  6. Johnson N, Itzhak Y, Pasternak GW (June 1984). «Interaction of two phencyclidine opiate-like derivatives with 3H-opioid binding sites». European Journal of Pharmacology 101 (3–4): 281-284. PMID 6088255. doi:10.1016/0014-2999(84)90171-7.
  7. Itzhak Y, Kalir A, Sarne Y (July 1981). «On the opioid nature of phencyclidine and its 3-hydroxy derivative». European Journal of Pharmacology 73 (2–3): 229-233. PMID 6273187. doi:10.1016/0014-2999(81)90097-2.
  8. Itzhak Y, Hiller JM, Simon EJ (January 1985). «Characterization of specific binding sites for [3H](d)-N-allylnormetazocine in rat brain membranes». Molecular Pharmacology 27 (1): 46-52. PMID 3965930.
  9. Itzhak Y (April 1987). «[3H]PCP-3-OH and (+)[3H]SKF 10047 binding sites in rat brain membranes: evidence of multiplicity». European Journal of Pharmacology 136 (2): 231-234. PMID 3036548. doi:10.1016/0014-2999(87)90715-1.
  10. Itzhak Y (1988). «Pharmacological specificity of some psychotomimetic and antipsychotic agents for the sigma and PCP binding sites». Life Sciences 42 (7): 745-752. PMID 2893238. doi:10.1016/0024-3205(88)90646-7.
  11. Holsztynska EJ, Domino EF (1985). «Biotransformation of phencyclidine». Drug Metabolism Reviews 16 (3): 285-320. PMID 3914938. doi:10.3109/03602538508991437.
  12. Holsztynska EJ, Domino EF (1986). «Quantitation of phencyclidine, its metabolites, and derivatives by gas chromatography with nitrogen-phosphorus detection: application for in vivo and in vitro biotransformation studies». Journal of Analytical Toxicology 10 (3): 107-115. PMID 3724069. doi:10.1093/jat/10.3.107.
  13. «(ACMD) Methoxetamine Report (2012)» (PDF). UK Home Office. 18 de octubre de 2012. p. 14. Consultado el 24 de junio de 2015.
  14. «Elva nya ämnen klassas som narkotika eller hälsofarlig vara» [Eleven new substances are classified as narcotics or dangerous goods] (en sueco). Folkhälsomyndigheten. 28 de junio de 2018.
  15. «Förordning (1992:1554) om kontroll av narkotika» [Ordinance (1992:1554) on the control of narcotics]. Riksdagsförvaltningen (en sueco).
  16. «Verordnung des EDI vom 30. Mai 2011 über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien (Betäubungsmittelverzeichnisverordnung, BetmVV-EDI)» [EDI ordinance of May 30, 2011 on the lists of narcotics, psychotropic substances, precursors and auxiliary chemicals (narcotics list ordinance, BetmVV-EDI)] (en alemán). Der Bundesrat.
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