Ácido 4-hidroxifenilpirúvico

Ácido 4-hidroxifenilpirúvico
Nombre IUPAC
	Ácido 3-(4-hidroxifenil)-2-oxo-propanoico
General
Fórmula molecular	C9H8O4
Identificadores
Número CAS	156-39-8[1]
ChEBI	15999
ChEMBL	607712
ChemSpider	954
DrugBank	DB07718
PubChem	979
UNII	0YP1694WNQ
KEGG	C01179
	SMILES O=C(O)C(=O)Cc1ccc(O)cc1
	InChI InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,10H,5H2,(H,12,13); Key: KKADPXVIOXHVKN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	180 157 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido 4-hidroxifenilpirúvico (4-HPPA) es un intermediario en el metabolismo del aminoácido fenilalanina. La cadena lateral aromática de la fenilalania puede ser hidroxilada por la enzima fenilalanina hidroxilasa para formar tirosina. La conversión de tirosina a 4-HPPA luego es catalizada por la tirosina aminotransferasa.[2] Adicionalmente, el 4-HPPA puede ser convertido a ácido homogentísico el cual es uno de los precursores del pigmento ocronótico.[3]

También es un compuesto intermediario en la biosíntesis de scitonemina.

Véase también

4-Hidroxifenilpiruvato dioxigenasa

Referencias

Número CAS
Brand, Larry; Harper, Alfred (1974). «Effect of glucagon on phenylalanine metabolism and phenylalanine-degrading enzymes in the rat». Biochemical Journal 142 (2): 231-45. PMC 1168273. PMID 4155291.
Denoya, Claudio; Skinner, Deborah; Morgenstern, Margaret (septiembre de 1994). «A Streptomyces avermitilis gene encoding a 4-hydroxyphenylpyruvic acid dioxygenase-like protein that directs the production of homogentisic acid and an ochronotic pigment in Escherichia coli». Journal of Bacteriology 1 (17): 5312-5319. Consultado el 18 de julio de 2011.

Datos: Q2823224

Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.

[1] Número CAS

[pmid4155291-2] Brand, Larry; Harper, Alfred (1974). «Effect of glucagon on phenylalanine metabolism and phenylalanine-degrading enzymes in the rat». Biochemical Journal 142 (2): 231-45. PMC 1168273. PMID 4155291.

[Denoya-3] Denoya, Claudio; Skinner, Deborah; Morgenstern, Margaret (septiembre de 1994). «A Streptomyces avermitilis gene encoding a 4-hydroxyphenylpyruvic acid dioxygenase-like protein that directs the production of homogentisic acid and an ochronotic pigment in Escherichia coli». Journal of Bacteriology 1 (17): 5312-5319. Consultado el 18 de julio de 2011.