Acetilenodicarboxilato de dimetilo

El acetilenodicarboxilato de dimetilo (ADDM, DMAD en inglés) es el compuesto orgánico con fórmula CH3O2CC2CO2CH3. Este éster, líquido a temperatura ambiente, es altamente electrofílico. Se utiliza comúnmente como dienófilo en la reacción de Diels-Alder. También es un buen aceptor Michael.[1][2]

Preparación

Se broma el ácido maleico y el resultante ácido succínico dibromado se trata con hidróxico potásico, obteniéndose el ácido acetilenodicarboxílico.[3][4] Este ácido se esterifica con metanol y ácido sulfúrico como catalizador.[5]

Referencias
  1. Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate"in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289.
  2. Sahoo, Manoj (2007). «Dimethyl Acetylene Dicarboxylate». Synlett 2007: 2142. doi:10.1055/s-2007-984894.
  3. Bandrowski, E. (1877). «Ueber Acetylendicarbonsäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 10: 838. doi:10.1002/cber.187701001231.
  4. Abbott, T. W.; Arnold, R. T.; Thompson, R. B.. "Acetylenedicarboxylic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 10.
  5. Huntress, E. H. Lesslie, T. E.; Bornstein, J.. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 329.
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