Acrilato de etilo

El acrilato de etilo es un compuesto orgánico de fórmula CH2CHCO2CH2CH3. Es el éster etílico del ácido acrílico. Se trata de un líquido incoloro con un olor acre característico, producido principalmente para su uso en pinturas, textiles, y fibras no tejidas.[2] También es un reactivo en la síntesis de diversos intermedios farmacéuticos.

Acrilato de etilo
Nombre IUPAC
Propenoato de etilo
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C5H8O2
Identificadores
Número CAS 140-88-5[1]
Número RTECS AT0700000
ChEBI CHEBI:82327
ChEMBL CHEMBL52084
ChemSpider 8490
KEGG C19238
CCOC(=O)C=C
InChI=InChI=1S/C5H8O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3H,1,4H2,2H3
Key: JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Acre
Masa molar 100,117 g/mol
Punto de fusión −71 °C (202 K)
Punto de ebullición 99,4 °C (373 K)
Presión de vapor 29 mmHg (20 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1.5 g/100 mL
Peligrosidad
Frases R R11 R20/21/22 R36/37/38 R43
Frases S (S2) S9 S16 S33 S36/37
Riesgos
LD50

2180 ppm (rata, 4 hr)

3894 ppm (ratón)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Producción, reacciones y usos

Producción

Se produce por esterificación catalizada del ácido acrílico, el cual es a su vez generado por la oxidación de propileno. También puede prepararse a partir de acetileno, monóxido de carbono y etanol por la Reacción de Reppe.

El acrilato de etilo es químicamente inestable y tiende a polimerizar bajo la acción de luz, calor o peróxidos. Por ello, las muestras comerciales contienen un inhibidor tal como hidroquinona.

Reactividad

En presencia de ácidos de lewis el acrilato de etilo reacciona con aminas en la adición de Michael para formar derivados de la β-alanina:[3]

La adición nucleófila al α,β-insaturado acrilato de etilo es clave en la formación de productos intermedios en la síntesis de varios principios activos de fármacos, como el hipnótico (ya obsoleto) glutetimida, o el vasodilatador vincamina.[4]

El acrilato de etilo actúa como dienófilo en la reacción de Diels-Alder con dienos:

Monómero en la producción de polímeros

El acrilato de etilo se utiliza en la producción de polímeros que incluyen resinas, plásticos, caucho y material para dentaduras.[5] También se utiliza como reactivo para la síntesis de ésteres alquilicos homólogos por reacción de transesterificación bajo catálisis ácida o básica, posibilitando la obtención de acrilatos especiales como por ejemplo el 2-etilhexilacrilato, usado en la fabricación de adhesivos sensibles a la presión.

El acrilato de etilo sirve como monómero en la producción de homopolímeros y copolímeros en combinación con eteno, ácido acrílico, amidas y ésteres, metacrilatos, acrilonitrilo, acetato de vinilo, cloruro de vinilo, etc.[6] Algunos usos de estos polímeros son, por ejemplo: los aditivos de polímeros y adhesivos a partir de copolímeros de acrilato de etilo y eteno, los aditivos para detergentes a base de copolímeros con ácido acrílico[7] o los recubrimientos para cápsulas farmacéuticas hechos con copolímeros de ácido metacrílico.[8]

La gran variedad de monómeros que pueden combinarse con el acrilato de etilo en copolímeros y terpolímeros da lugar a una amplia gama de productos cuya aplicación abarca desde pinturas y adhesivos, papel, textil, peletería hasta las industrias cosmética y farmacéutica.

Seguridad

Es una toxina aguda con un LD50 (testeado en ratas, por vía oral) de 1,020 mg / kg y un TLV de 5 ppm.

El Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer (IARC, por sus siglas en inglés) declaró que en la evaluación global de etil acrilato, se constató que es posiblemente cancerígeno para los seres humanos (Grupo 2B).[9] La Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos (USEPA) afirmó que los estudios realizados en seres humanos sobre la exposición ocupacional al acrilato de etilo sugieren una relación entre la exposición a la sustancia química y el cáncer colorrectal, pero la evidencia es contradictoria y poco concluyente. En un estudio realizado por el Programa Nacional de Toxicología (NTP), una mayor incidencia de papilomas de células escamosas y carcinomas fueron observados en ratas y ratones expuestos a través de sonda (experimentalmente colocando el producto químico en el estómago). A pesar de esto, el NTP determinó recientemente que estos datos no eran relevantes para la carcinogenicidad en humanos, retirando el acrilato de etilo de su lista de carcinógenos.[10]

Un aspecto favorable en lo referente a la seguridad es que el acrilato de etilo posee propiedades que permiten advertir su presencia. El mal olor notifica la existenca de etil acrilato mucho antes de que la concentración alcance un nivel capaz de generar un riesgo importante para la salud. Si bien los informes sobre los niveles exactos pueden variar, la USEPA reporta un umbral de olor de 0.0012 partes por millón (ppm).[10] La exposición aguda de nivel de referencia-1 (AEGL-1), el nivel más bajo de riesgo para la salud establecido por la USEPA, corresponde a una concentración de 8,3 ppm,[11] casi 7000 veces el umbral de olor.


Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim “Acrylic Acid and Derivatives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2003, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a01_161.pub2 10.1002/14356007.a01_161.pub2
  3. Cabral, Jose; Laszlo, Pierre; Mahé, Loïc; Montaufier, Marie-Thérèse; Randriamahefa, S.Lalatiana (1989-01). «Catalysis of the specific michael addition : The example of acrylate acceptors». Tetrahedron Letters (en inglés) 30 (30): 3969-3972. doi:10.1016/S0040-4039(00)99297-9. Consultado el 1 de enero de 2021.
  4. Kleemann, Axel. (1982). Pharmazeutische Wirkstoffe : Synthesen, Patente, Anwendungen (2., neubearbeitete und erw. Aufl edición). Thieme. ISBN 3-13-558402-X. OCLC 9564549. Consultado el 1 de enero de 2021.
  5. Ethyl acrylate Archivado el 12 de octubre de 2006 en Wayback Machine. Hazardous Substance Fact Sheet, New Jersey Department of Health and Senior Services
  6. «Technical Data Sheet». https://web.archive.org/web/20120718235553/http://msdssearch.dow.com/PublishedLiteratureDOWCOM/dh_0119/0901b803801196cb.pdf?filepath=acrylates%2Fpdfs%2Fnoreg%2F745-00108.pdf&fromPage=GetDoc. Archivado desde el original el 18 de julio de 2012. Consultado el 1 de enero de 2021.
  7. «Use of acrylic acid/ethyl acrylate copolymers for enhanced clay soil removal in liquid laundry detergents». worldwide.espacenet.com. Consultado el 1 de enero de 2021.
  8. Ofokansi, Kenneth Chibuzor; Kenechukwu, Franklin Chimaobi (6 de agosto de 2013). «Formulation Development and Evaluation of Drug Release Kinetics from Colon-Targeted Ibuprofen Tablets Based on Eudragit RL 100-Chitosan Interpolyelectrolyte Complexes». ISRN Pharmaceutics 2013: 1-8. ISSN 2090-6153. doi:10.1155/2013/838403. Consultado el 1 de enero de 2021.
  9. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 71, International Agency for Research on Cancer (1999)
  10. EPA Technology Transfer Network, Air Toxics Web Site, United States Environmental Protection Agency (accessed 2008)
  11. EPA Acute Exposure Guideline Levels, Ethyl acrylate Results, United States Environmental Protection Agency (accessed 2008)

Enlaces externos
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.