Etinilestradiol

El etinilestradiol es un estrógeno derivado del estradiol, activo por vía oral indicado en fórmulas que producen la píldora anticonceptiva. El etinilestradiol fue el primer análogo del estrógeno sintetizado en Berlín en 1938, y es uno de los medicamentos más usados en el mundo.[1][2][3][4][5]

Etinilestradiol
Nombre (IUPAC) sistemático
17-etinil-13-metil-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17- decahidro-6H-ciclopenta[a] fenantrene3,17-diol
Identificadores
Número CAS 57-63-6
Código ATC G03CA01
PubChem 5991
DrugBank APRD00691
ChemSpider 5770
UNII 423D2T571U
KEGG D00554
ChEBI 4903
Datos químicos
Fórmula C20H24O2 
Peso mol. 296,403 g/mol
Oc1cc4c(cc1)[C@H]3CC[C@]2([C@@H](CC[C@]2(C#C)O)[C@@H]3CC4)C
InChI=1S/C20H24O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-10-19(18,20)2/h1,5,7,12,16-18,21-22H,4,6,8-11H2,2H3/t16-,17-,18+,19+,20+/m1/s1
Farmacocinética
Unión proteica 97%
Metabolismo Hepático
Vida media 36±13 horas
Excreción Heces y orina
Datos clínicos
Cat. embarazo X. Restricción total del uso del fármaco. Los riesgos superan los beneficios potenciales (EUA)
Estado legal ℞-only (EUA) R (CHL)
Vías de adm. Oral, subdérmica

Farmacología

El estradiol se absorbe por vía oral, pero es rápidamente inactivado por el hígado mediante oxidación del hidroxilo. La sustitución del carbono 17 con un grupo etinil le otorga al estrógeno gran resistencia a la degradación del hígado, por lo que le abrió el paso al desarrollo de anticonceptivos orales.

El etinilestradiol se absorbe en el intestino delgado y alcanza un pico en el plasma sanguíneo unas 2 horas después. Luego pasa por un extenso metabolismo en el hígado asociado a la enzima citocromo P450 CYP3A4. Los metabolitos del etinilestradiol se excretan por la bilis en las heces y por la orina como conjugados de glucurónido y sulfatos. Debido al efecto de la circulación enterohepática, se observa un segundo pico de concentración sanguínea varias horas después. En la circulación sanguínea, el etinilestradiol se une casi por completo a la albúmina.

Indicaciones

El etinilestradiol es efectivo en la activación de receptores del estrógeno, por lo que se considera un estrógeno.[6] Su uso más frecuente se da en combinación con progestina para la preparación de anticonceptivos orales. Por ejemplo, el parche transdérmico de norelgestromina y etinilestradiol se usa para prevenir el embarazo.[6] Con el paso del tiempo y la experiencia en el uso de formulaciones orales, se ha reducido la concentración del etinilestradiol desde 100 μg hasta los 20 μg.

Por sí sola, el etinilestradiol ha sido usado para el manejo de los síntomas de la menopausia y en casos de hipogonadismo femenino.

Véase también

Referencias
  1. Inhoffen HH, Hohlweg W (11 de febrero de 1938). «Neue per os-wirksame weibliche Keimdrüsenhormon-Derivate: 17-Aethinyl-oestradiol und Pregnen-in-on-3-ol-17 (New female glandular derivatives active per os: 17α-ethynyl-estradiol and pregnen-in-on-3-ol-17)». Naturwissenschaften 26 (6): 96.
  2. Maisel, Albert Q. (1965). The Hormone Quest. Nueva York: Random House. OCLC 543168.
  3. Petrow V (1970). «The contraceptive progestagens». Chem Rev 70 (6): 713-26. PMID 4098492. doi:10.1021/cr60268a004.
  4. Sneader, Walter (2005). «Hormone analogues». Drug discovery : a history. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons. pp. 188-225. ISBN 0471899801.
  5. Djerassi C (2006). «Chemical birth of the pill». Am J Obstet Gynecol 194 (1): 290-8. PMID 16389046. doi:10.1016/j.ajog.2005.06.010.
  6. MedlinePlus, ed. (enero de 2008). «Norelgestromina y etinilestradiol transdérmico». Enciclopedia médica en español. Consultado el 5 de noviembre de 2008.

Enlaces externos
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