Arbutina

Arbutina es un glucósido; una glicosilada hidroquinona extraída de la planta gayuba en el género Arctostaphylos. Se inhibe la tirosinasa y por lo tanto previene la formación de melanina. Por lo tanto, la arbutina se utiliza como un agente aclarador de la piel. Arbutina se encuentra en el trigo, y se concentra en la piel de la pera. También se encuentra en Bergenia crassifolia.[2]

Arbutina
Nombre IUPAC
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
General
Otros nombres Arbutoside
Hydroquinone β-D-glucopyranoside
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
12H
16O
7
Identificadores
Número CAS 497-76-7[1]
Número RTECS CE8663000
ChEBI 18305
ChEMBL 232202
ChemSpider 389765
DrugBank 11217
PubChem 346
UNII C5INA23HXF
c1cc(ccc1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1
Key: BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
Propiedades físicas
Apariencia sin color a blanco
Masa molar 272,25 g/mol
Punto de fusión 199,5 °C (473 K)
Punto de ebullición 561,6 °C (835 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 5.0
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Producción

La arbutina pura se puede preparar sintéticamente a partir de la reacción de acetobromoglucosa y la hidroquinona en presencia de álcali.[3]

Arctostaphylos uva-ursi, que contiene arbutina, es un tratamiento tradicional para las infecciones del tracto urinario.[4]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Carmen Pop, Laurian Vlase, Mircea Tamas (2009). «Natural Resources Containing Arbutin. Determination of Arbutin in the Leaves of Bergenia crassifolia (L.) Fritsch. acclimated in Romania». Not. Bot. Hort. Agrobot. Cluj 37 (1): 129-132. Archivado desde el original el 23 de agosto de 2011.
  3. PubChem - Arbutin
  4. Garrett, J. T. (2003). The Cherokee Herbal: Native Plant Medicine from the Four Directions. Bear & Company. p. 209. ISBN 1879181967.

Enlaces externos
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