Bencidina

La bencidina es un producto manufacturado que no se encuentra naturalmente en el medio ambiente. Es un sólido cristalino de color amarillo grisáceo, blanco o rojo grisáceo. La bencidina se usó para producir tinturas para telas, papel y cuero. Actualmente no se produce o usa comercialmente en Estados Unidos.[2] Una reacción muy peculiar que presenta es la Transposición bencidínica, una reacción orgánica clásica:

Bencidina
Nombre IUPAC
1,1'-biphenyl-4,4'-diamine
General
Otros nombres Benzidine • di-phenylamine • diphenylamine • 4.4'-bianiline • 4.4'-biphenyldiamine • 4.4'-diaminobiphenyl • p-diaminodiphenyl
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C12H12N2 
Identificadores
Número CAS 92-87-5[1]
Número RTECS DC9625000
ChEBI 80495
ChEMBL CHEMBL15901
ChemSpider 6844
PubChem 7111
UNII 2X02101HVF
KEGG C16444
C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N
InChI=InChI=1S/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2
Key: HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1250 kg/m³; 1,25 g/cm³
Masa molar 184,1 g/mol
Punto de fusión 400 °C (673 K)
Punto de ebullición 0,94 °C (274 K)
Propiedades químicas
log P 1.34
Peligrosidad
SGA
Riesgos
Riesgos principales carcinogénico
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La conversión está descrita como una transposición [5,5] sigmatrópica.[3][4]

Mecanismo de reacción de la transposición bencidínica
Mecanismo de reacción de la transposición bencidínica

Referencias
  1. Número CAS
  2. «ATSDR en Español - ToxFAQs™: Bencidina: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU.».
  3. H. J. Shine, H. Zmuda, K. H. Kwart, A. G. Horgan, C. Collins, B. E. Maxwell: Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement, in: J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 955–956; doi 10.1021/ja00394a047.
  4. H. J. Shine, H. Zmuda, K. H. Kwart, A. G. Horgan, M. Brechbiel: Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline, in: J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2501–2509; doi 10.1021/ja00373a028
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.