Bencilisoquinolina

La bencilisoquinolina es un compuesto químico que constituye la columna vertebral estructural de muchos alcaloides de amplia variedad de estructuras, incluyendo la papaverina, la noscapina, la codeína, la morfina, la apomorfina, la berberina, la protopina, la tubocurarina y la sanguinarina.

Bencilisoquinolina
Nombre IUPAC
1-(Phenylmethyl)isoquinolina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H13N
Identificadores
Número CAS 6907-59-1[1]
ChemSpider 21830
PubChem 23345
c13ccccc3ccnc1Cc2ccccc2
InChI=1S/C16H13N/c1-2-6-13(7-3-1)12-16-15-9-5-4-8-14(15)10-11-17-16/h1-11H,12H2
Key: IZTUINVRJSCOIR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 219,28112 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Biosíntesis

Las plantas productoras de alcaloides bencilisoquinolínicos tienen una ruta biosintética común, haciendo uso de dos unidades de L-tirosina. Una molécula de tirosina se metaboliza a dopamina, que constituye la parte isoquinolínica, mientras que la parte bencílica se forma principalmente de tiramina, la cual es el producto de la descarboxilación de la tirosina.

Muchas bencilisoquinolinas tienen un átomo de nitrógeno metilado, así como grupos funcionales que contienen oxígeno (-OH, -OCH3, -OCH2O-) en las posiciones 6, 7, 3 'y 4'. Estos últimos provienen de los precursores mencionados anteriormente, a saber, la tirosina, la dopamina y sus derivados.

Ejemplos de alcaloides bencilisoquinolinados


Referencias
  1. Número CAS

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