Trimetilglicina

La Trimetilglicina[3] (TMG), conocida como betaína, es un sólido incoloro, derivado del ácido N,N-dimetilaminoacético con la fórmula (H3C)3N(+)-CH2-CO2(-).


Trimetilglicina
Trimetilglicina (TMG)
Datos Generales
Nombre sistemático Acetato de N,N,Ntrimetilamonio
Otros nombres Betaína

N,N,N trimetilglicina

Glicilbetaína

Fórmula molecular C5H11NO2
Masa molecular 117,15 g/mol
Apariencia sólido incoloro
Número CAS [107-43-7][1]
Propiedades
Densidad y Estado 1.00 g/ml (20 °C), sólido cristalino blanco higroscópico
Solubilidad en Agua muy soluble 160 g/100 ml (20 °C)
Punto de fusión 301 °C (574.15 K)
Peligros
MSDS AC204240000, AC204240050, AC204241000, AC204245000, AC369820000, NC9811189 [2]
A menos que se indique lo contrario, los valores están dados para los materiales en su estado estándar (a 25 °C, 1 atm) Ver la exención de responsabilidades.

Debe su nombre a su descubrimiento por primera vez en la remolacha azucarera (Beta vulgaris).

Tomando su estructura zwitteriónica[4] como patrón se llama a veces todos los compuestos derivados de aminoácidos con esta característica "estructuras betaínicas".

Síntesis

La betaína se puede obtener por reacción de Ácido cloroacético con trimetilamina:

Cl-CH2-CO2H + (H3C)3N -> (H3C)3N(+)-CH2-CO2(-) + HCl

La reacción se lleva al cabo calentando una mezcla de los productos de partida en agua.

Al comercio llega tanto como tal como en forma de su monohidrato (H3C)3N(+)-CH2-CO2H OH(-).


Aplicaciones

La betaina se encuentra en la formulación de algunos preparados tensoactivos, en formulaciones de cosméticos o en complementos de alimentación. En Medicina se utiliza como principio activo útil en el metabolismo humano. Se halla encuadrado dentro del grupo ATC A16 del código internacional ATC,en concreto con el código A16AA06.[5]
Además tiene una aplicación biotecnológica en los laboratorios de biología molecular, usándose habitualmente como complemento en las reacciones en cadena de la polimerasa, mejorando el rendimiento de la reacción.[6]
Se está investigando su aplicación en sistemas de transferencia de energía térmica.

Toxicología y bioquímica

La betaína está involucrada en algunos procesos bioquímicos de transferencia del grupo metilo. Se forma en el organismo por oxidación de la colina ((H3C)3N(+)-CH2-CH2-OH). En los animales la betaína, aparte de transferir grupos metilo, también sirve como sustancia protectora de la presión osmótica. En el engorde de los cerdos se aprovecha que la betaína influye sobre las hormonas que regulan el crecimiento, fomentando la formación de proteínas y favoreciendo la metabolización de las grasas. Además se reduce la excrementación de compuestos nitrogenados.

Este producto se utiliza también en piscifactorías, especialmente en el engorde de las carpas.

Referencias
  1. «Enlace molbase TrimetilGlicina».
  2. https://www.nwmissouri.edu/naturalsciences/sds/b/Betaine.pdf
  3. «Trimethylglycine, Caiman Chemicals item».
  4. «Betaine review».
  5. Véase ATC index 2008 , de la página web del WHO Collaborating Centre for Drug Statistics Methodology del Instituto Noruego de Salud Pública (enlace consultado el 6, octubre de 2008).
  6. Véase
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