Borneol

Borneol es un bicíclico compuesto orgánico y un terpeno. El grupo hidroxilo en este compuesto se coloca en una posición de endo. Borneol existe como dos enantiómeros que tienen dos diferentes números CAS. De origen natural D-(+)-borneol es ópticamente activo .

Borneol
Nombre IUPAC
endo-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
10H
18O
Identificadores
Número CAS 507-70-0[1]
ChEBI 15393
ChEMBL 486208
ChemSpider 5026296
PubChem 6552009
UNII M89NIB437X
KEGG C01411
O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1
Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N
Propiedades físicas
Apariencia sin color a blanco
Densidad 1,011 kg/m³; 0,001011 g/cm³
Masa molar 154,25 g/mol
Punto de fusión 481 K (208 °C)
Punto de ebullición 485 K (212 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Reacciones

Borneol es fácilmente oxidado a la cetona ( alcanfor ). Un nombre histórico para borneol es el alcanfor de Borneo que explica el nombre. Borneol se pueden sintetizar mediante la reducción de alcanfor por la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley (un proceso reversible). Reducción de alcanfor con borohidruro de sodio (rápida e irreversible) da lugar el isómero isoborneol como un cinéticamente controlado producto de reacción.

Synthesis of the borneol isomer isoborneol via reduction of camphor.

Aparición natural

Borneol se puede encontrar en varias especies de Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera y Kaempferia galanga.[2]

Borneol se utiliza en la medicina tradicional china como moxa. Una primera descripción se encuentra en el Bencao Gangmu.

Usos

Borneol es un componente de muchos aceites esenciales,[3] y un producto natural repelente de insectos.[3][4]

Toxicología

Borneol es peligroso para los ojos, la piel y tracto respiratorio; si se ingiere[5]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). «Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia Galanga L.». Flavour and Fragrance Journal 7 (5): 263-266. doi:10.1002/ffj.2730070506.
  3. Plants containing borneol Archivado el 23 de septiembre de 2015 en Wayback Machine. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
  4. «Chemical Information». sun.ars-grin.gov. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2004. Consultado el 2 de marzo de 2008.
  5. Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific

Enlaces externos
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.