Ciclobuteno

El ciclobuteno es un cicloalqueno con fórmula química C4H6. Es usado en la industria química como un monómero para la síntesis de algunos polímeros y es bastante útil como reactivo para un gran número de síntesis orgánicas.

Ciclobuteno
Nombre IUPAC
Ciclobuteno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H6
Identificadores
Número CAS 822-35-5[1]
PubChem 69972
InChI=InChI=1S/C4H6/c1-2-4-3-1/h1-2H,3-4H2
Key: CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 841 kg/m³; 0841 g/cm³
Masa molar 5409 g/mol
Punto de ebullición 2 °C (275 K)
Índice de refracción (nD) 1,473
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Obtención y síntesis

El ciclobuteno se puede obtener por una reacción de eliminación a partir de 1,2-dibromociclobutano con zinc pulverizado:[2]

Por destilación seca del hidróxido de ciclobutiltrimetilamonio, se obtiene ciclobuteno por la reacción llamada eliminación de Hofmann.[3]

Además el ciclobuteno se puede obtener por ciclación fotoquímica del 1,3-butadieno. Aunque este método tiene un bajo rendimiento:[4]

Por último, el mejor rendimiento en la síntesis del ciclobuteno se obtiene a partir del ciclopropilcarbinol, que se transforma por reflujo en ácido clorhídrico concentrado en ciclobutanol. Este compuesto se tosila con cloruro de tosilo en piridina y, finalmente, este tosilato tratado a 70 °C con t-butóxido de potasio, K+(CH3)3CO- , en DMSO , proporciona el mejor rendimiento para la síntesis de ciclobuteno:[5]

Usos

Las reacciones de adición se pueden realizar en el doble enlace . Por lo tanto, varios derivados del ciclobutano son accesibles de esta manera. Las cicloadiciones [2 + 2] con otros alquenos también son posibles. Se han informado reacciones de reordenamiento catalizadas por ácido y térmicas de ciclobuteno y derivados de ciclobuteno.[6]

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. R. Willstätter. J. Bruce: Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe, in: Chemische Berichte 1907, 40, 3979–3999.
  3. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, 20. Auflage, Hirzel Verlag Stuttgart, 1984, S. 364, ISBN 3-7776-0406-2.
  4. W. Adam, T. Oppenlaender, G. Zang: J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3921–3924.
  5. J. Salaün et A. Fade, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0117 Cyclobutene, Org. Synth., 1986, vol. 64, p. 50. doi 10.15227/orgsyn.064.0050.
  6. R. Criegee: Isomerisierungen in der Cyclobutenreihe, Angew. Chem. 1968, 80, 585–591.


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