Cloral (compuesto químico)

El cloral, también conocido como tricloroetanal, es un compuesto orgánico que se obtiene por cloración del acetaldehído; de fórmula CCl3CHO.[2] El hidrato de cloral fue una de las primeras drogas utilizadas en psiquiatría; sintetizado en 1832 por el alemán Justus Von Liebig,[3] fue usado por primera vez en 1869 por Oskar Liebreich como sedante.[4]

Tricloroacetaldehído

Cloral

Cloral
Nombre IUPAC
Tricloroacetaldehído
General
Otros nombres Cloral, Tricloroetanal, Cloral Anhidrido
Fórmula semidesarrollada CCl3CHO
Fórmula molecular C2HCl3O
Identificadores
Número CAS 75-87-6[1]
ChEMBL CHEMBL27551
ChemSpider 13863645
PubChem 6407
KEGG C14866
ClC(Cl)(Cl)C=O
Propiedades físicas
Apariencia líquido incoloro, aceitoso
Olor picante
Densidad 1404 kg/m³; (1.404) g/cm³
Masa molar 147,388 g/mol
Punto de fusión −57.5
Punto de ebullición 97,8 °C (371 K)
Índice de refracción (nD) 1.45572
Propiedades químicas
Acidez 9.66 pKa
Propiedades farmacológicas
Metabolismo Hepático, renal y eritrocitos
Excreción «R» «I»
Semivida 4 a 12 horas
Riesgos
LD50 440mg/m3 durante 4 horas
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cloral usa como base para fabricar cloroformo y pesticidas como el DDT o Gesarol (dicloro difenil tricloroetano).[2] En la actualidad, el hidrato de cloral se utiliza para preparaciones magistrales en hospitales y como sedante en pediatría.[4]

Características

El hidrato de cloral es un líquido aceitoso que se une con muchos compuestos tales como el agua. Es una sustancia con dos grupos oxidrilos unidos al mismo átomo de carbono.

Obtención

El cloral (tricloroacetaldehído) se obtiene haciendo burbujear dicloro (antiguamente llamado cloro) en etanol en medio acuoso.

En esta reacción se produce la deshidrogenación del alcohol seguida de la formación de distintos intermedios clorados, hasta llegar al hidrato de cloral:

H3C-CH2OH + 4 Cl2 + H2O → Cl3C-CH(OH)2 + 5HCl

  • Síntesis del hidrato de cloral (ChemSketch)
    Síntesis del hidrato de cloral (ChemSketch)
Síntesis del hidrato de cloral (ChemSketch).

La estabilidad de este[5] compuesto (hidrato de cloral) se debe al efecto inductivo del grupo triclorometilo (Efecto -I); durante la síntesis el tricloroacetaldehido también puede reacción con alcoholes y formar hemiacetales que son cristalinos; o reaccionar con amoniaco para producir amoniacatos de aldehído.[2]

A partir del hidrato de cloral se obtiene el cloral por destilación con ácido sulfúrico concentrado en relación 1:1. El cloral es un líquido de olor picante y punto de ebullición (98 °C).[2]

Síntesis del cloral, mediante la destilación del hidrato de cloral en presencia de ácido sulfúrico (software chem sketch).
Síntesis del cloral, mediante la destilación del hidrato de cloral en presencia de ácido sulfúrico (software chem sketch[6]).

Comercialmente, el cloral se produce mediante la cloración de acetaldehído (o etanol) en ácido clorhídrico, utilizando como catalizador tricloruro de antimonio SbCl3; lo cual genera hidrato de cloral.

Reacciones clave

Para la síntesis del DDT, el cloral es tratado con clorobenceno en presencia de ácido sulfúrico como catalizador:

Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O

Esta reacción fue descrita por Othmar Zeidler en 1874.[7] El cloral también se puede utilizar para la obternción de cloroformo, en esta reacción se trata el cloral con hidróxido de sodio se obtiene cloroformo y formiato de sodio:

Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa

A partir del cloral también se produce el herbicida metoxiclor.

Farmacología

El cloral se administra por vía oral o rectal. De absorción rápida se metaboliza en el hígado por acción de la adehido deshidrogenasa y es convertido en tricloroetanol (activo) que tiene acción hipnótica y que luego es metabolizado en ácido tricloroacético (inactivo) por la enzima alcohol deshidrogenasa.[8] Entre un 70-80 % del metabolito activo se une a proteínas y la vida media es de 4 a 12 horas. El tricloroetanol se conjuga con el ácido glucurónico y luego la excreción se realiza en la orina principalmente, y en menor cantidad en la bilis.[4]

Existen las marcas comerciales Aquachloral® (descontinuado), Chloralum®, Somnote® (los dos últimos no tienen aprobación de la FDA).[9]

El hidrato de cloral es una droga hipnótica relativamente segura y efectiva que se usa como sedante en niños que van a someterse a procedimientos como electroencefalograma (EEG), tomografía axial computarizada (CAT Scan), imágenes por resonancia magnética (MRI) y otros. Esta medicina ayuda a relajar al niño y la mayoría de ellos no recuerdan el procedimiento. Por lo general se usa en niños de cuatro años de edad o menores. Es preciso obtener autorización de uno de los padres o del tutor legal antes de administrar la medicina.

Véase también

Enlaces externos

Referencias
  1. Número CAS
  2. Beyer, Hans; Walter, Wolfgang (1987). [Google-Books-ID: Pm7lNZzKlaoC Manual de química orgánica]. Google Books: Reverte. p. 224. ISBN 978-84-291-7066-5. Consultado el 27 de febrero de 2017.
  3. López-Muñoz, Francisco; González, Cecilio Álamo (2006). [Google-Books-ID: _DSADxtczAIC Historia de la psicofarmacología.Tomo 2. La revolución de la psicofarmacología: sobre el descubrimiento y desarrollo de los psicofármacos]. Ed. Médica Panamericana. p. 578. ISBN 978-84-7903-456-6. Consultado el 27 de febrero de 2017.
  4. Campo Angora, Mercedez; Pérez Albiñana, M. S.; Piquero Ferrari, M. J.; Herreros de Tejada y López-Coterillaópez-Coterilla, A. (1999). «Utilización del hidrato de cloral en pediatría. Usos clínicos, preparaciones galénicas y experiencia en un hospital». Farmacia Hospitalaria 23 (3): 170-175. Consultado el 28 de febrero de 2017.
  5. Campo Angora, Mercedez; Pérez Albiñana, M. S.; Piquero Ferrari, M. J.; Herreros de Tejada y López-Coterillaópez-Coterilla, A. (1999). «Utilización del hidrato de cloral en pediatría. Usos clínicos, preparaciones galénicas y experiencia en un hospital». Farmacia Hospitalaria 23 (3): 170-175. Consultado el 28 de febrero de 2017.
  6. Hunter, Allen D. (1997). «ACD/ChemSketch 1.0 (freeware); ACD/ChemSketch 2.0 and its Tautomers, Dictionary, and 3D Plug-ins; ACD/HNMR 2.0; ACD/CNMR 2.0». Journal of Chemical Education 74 (8): 905. doi:10.1021/ed074p905. Consultado el 2 de marzo de 2017.
  7. Othmar Zeidler (1874). «Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7 (2): 1180-1181. doi:10.1002/cber.18740070278.
  8. Gutiérrez, Javier Adrián; Aldecoa Bilbao, victoria; Alonso Salas, María Teresa (2009). Manual de Analgesia y Sedación en Urgencias de Pediatría. Madrid: Ergon. p. 124. Consultado el 1 de marzo de 2017.
  9. NLM, NIH. «Hidrato de cloral». Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos. U.S. Department of Health and Human Services National Institutes of Health. Consultado el 2 de marzo de 2017.
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