Clotrimazol

El clotrimazol (nombre comercial Canesten o Clotrimin) es un medicamento antimicótico comúnmente usado para el tratamiento de infecciones (de humanos como de otros animales) tales como las infecciones vaginales por levaduras, candidiasis oral y dermatofitosis (tiña). También se utiliza para tratar el pie de atleta y tinea cruris. El clotrimazol se descubrió en 1969. Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud.[1] Está disponible como medicamento genérico.[2]

Clotrimazol
Nombre (IUPAC) sistemático
1-[(2-clorofenil)-difenil-metil]imidazol
Identificadores
Número CAS 23593-75-1
Código ATC A01AB18
PubChem 2812
DrugBank APRD00244
ChemSpider 2710
UNII G07GZ97H65
KEGG D00282
ChEBI 3764
Datos químicos
Fórmula C22H17N2Cl 
Peso mol. 344,837 g/mol
Clc1ccccc1C(c2ccccc2)(c3ccccc3)n4ccnc4
InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H
Key: VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad Baja absorción oral
Unión proteica 90%
Metabolismo Hepático
Vida media 2 Horas
Datos clínicos
Nombre comercial Lotrimin AF, Canesten (Bayer), Mycelex, Imazol (Meyer), Tralen (Pfizer), Icaden
Cat. embarazo A (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)
Estado legal P (UK)
Vías de adm. Tópica, Vía intravaginal

Usos médicos

El clotrimazol está comúnmente disponible como una sustancia de venta libre en diversas formas de dosificación, tales como en crema, y también (especialmente en el caso de infecciones del oído) en una combinación de medicamentos. También está disponible como pastillas de garganta (sólo con receta médica). Para infecciones de oído, el clotrimazol se aplica usualmente en forma líquida, como gotas óticas. Las infecciones por hongos pueden ser lentas en su recuperación, por lo que el curso normal para un agente antimicóticos es, en general, más largo que los típicos 3-7 días de un antibiótico. El clotrimazol también se encuentra comúnmente en combinación con betametasona, conocido como Lotriderm, para añadir propiedades esteroideas. Además, el clotrimazol es usado para tratar la deformación de las células (relacionados con la anemia de células falciformes) mediante el bloqueo de los canales iónicos en la membrana de los glóbulos rojos, manteniendo los iones y el agua dentro de la célula.[3][4]

Mecanismo de acción

El mecanismo principal de acción del clotrimazol es la inhibición de la división y crecimiento de hongos grandes.[5] El clotrimazol altera la permeabilidad de la pared celular fúngica e inhibe la actividad de enzimas dentro de la célula. Impide la síntesis de ergosterol debido a la inhibición de la enzima CYP53 (14-alfa desmetilasa). Estudios demuestran que las concentraciones mínimas de clotrimazol causan la fuga de compuestos de fósforos intracelulares hacia el medio ambiente junto con la descomposición de los ácidos nucleicos celulares y una aceleración en la salida de K+.[5] Esto conduce finalmente a la muerte de la célula. No se propaga apreciablemente a través del cuerpo del usuario, pero se mantiene en el punto de aplicación.[6]

Interacciones con otros medicamentos

Existe el potencial de interacciones farmacológicas con el clotrimazol oral, ya que es un potente inhibidor específico del citocromo P450 oxidasa y podría alterar el metabolismo de otros medicamentos. Disminuye el efecto hipoglucemiante.

Efectos secundarios

Los efectos secundarios incluyen perdida de la sensibilidad, en casos desfavorables erupción cutánea, urticaria, ampollas, ardor, picazón, descamación, enrojecimiento, hinchazón, dolor u otro signo de irritación de la piel.[7]

Para el caso de otitis y solución tópica (gotitas), el dolor puede ser bastante intenso.

Producción
Síntesis de Clotrimazol.

La alquilación de imidazol (1) con cloruro de o-clorotritilo (2) en acetona, con trietilamina como la base produce clotrimazol (3) .[8]

Impacto ambiental

Algunas investigaciones sugieren que, en combinación con otros productos químicos comúnmente usados, el clotrimazol tiene efectos negativos en el medio ambiente oceánico, en particular las microalgas.[9]

Referencias
  1. Walker, S. R. (6 de diciembre de 2012). Trends and Changes in Drug Research and Development (en inglés). Springer Science & Business Media. ISBN 978-94-009-2659-2. Consultado el 17 de marzo de 2021.
  2. «Clotrimazole Monograph for Professionals». Drugs.com (en inglés). Consultado el 17 de marzo de 2021.
  3. Marieb & Hoehn, (2010). Human Anatomy and Physiology, p. 643. Toronto: Pearson
  4. Lotriderm (Clotrimazole – Betamethasone)
  5. «Clotrimazole Official FDA information, side effects, and uses». FDA. Consultado el 28 de diciembre de 2011.
  6. «Clotrimazole». Fungal Guide.ca. Vancouver, B.C. Canada. Consultado el 15 de febrero de 2011.
  7. Canesten Topical consumer information from Drugs.com
  8. OSPAR Publication 2005/199, 2005, ISBN 1-904426-38-7 Hazardous Substances Series: OSPAR background document on clotrimazole en Wayback Machine (archivado el 31 de octubre de 2008).
  9. Krister Svahn (24 de marzo de 2009). «Drug used to treat skin conditions is a marine pollutant». University of Gothenburg.

Enlaces externos
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