Compuesto de organosodio
Un compuesto de organosodio es un compuesto organometálico que contiene un enlace químico covalente carbono-sodio.[1][2] Las aplicaciones de los compuestos de organosodio en química son limitadas, en parte debido a la competencia de los compuestos de organolitio, metal situado en el mismo grupo de elementos (grupo 1) de la tabla periódica. Sin embargo, existen varios compuestos importantes.
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Los enlaces organometálicos entre átomos de carbono y metales del grupo 1 se caracterizan por su alta polaridad y la elevada nucleofilicidad del carbono que podemos observar si comparamos la electronegatividad del carbono (2,55) con las de litio (0,98), sodio (0,93), potasio (0,82), o rubidio (0,82).
Formación y ejemplos
![](../I/NaCp-chain-from-xtal-3D-balls-A.png.webp)
El compuesto de organosodio de mayor importancia es el ciclopentadienuro de sodio que se prepara con sodio metálico y ciclopentadieno:
- 2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2
El sodio también puede reaccionar con hidrocarburos en la reducción de un electrón. El sodio tratado con naftaleno forma disoluciones de naftalenuros.
- C10H8 + Na → Na+[C10H8]-•
En el trabajo original, el compuesto de alquilsodio se forma a partir de un compuesto de dialquilmercurio como por ejemplo el dietilmercurio en la reacción de Schorigin o reacción de Shorygin:[3][4]
- (C2H5)2Hg + 2Na → 2C2H5Na
Reacciones químicas
Los metales alcalinos superiores pueden metalar incluso a hidrocarburos sin activar y son conocidos por autometalarse.
- 2 NaC2H5 → C2H5Na2 + C2H6
Otro reacción secundaria es la beta-eliminación, con formación de un doble enlace:
- NaC2H5 → NaH + C2H4
Estos compuestos tienen tendencia a formar carbaniones y pueden ser reducidos por estabilización de resonancia, por ejemplo en compuestos del tipo Ph3CM, donde Ph es el grupo fenilo y M es el átomo de sodio o de otro metal univalente.
En la reacción de Wanklyn (1858),[5][6] el sodio reemplaza al magnesio en una reacción tipo Grignard con dióxido de carbono:
- C2H5Na + CO2 → C2H5CO2Na
Metales alcalinos superiores
En los compuestos organometálicos de los metales alcalinos superiores (compuestos de organopotasio, organorubidio y organocesio) también aparece un átomo de metal alcalino unido a un átomo de carbono. Son aún más reactivos que los compuestos de organosodio y poseen una utilidad limitada. Un reactivo notable es la base de Schlosser, una mezcla de n-butillitio y potasio ter-butóxido. Este reactivo reacciona con propeno para formar un compuesto de alilpotasio (KCH2-CH=CH2).
El cis-2-buteno y el trans-2-buteno se equilibran al entrar en contacto con metales alcalinos. Mientras que esta reacción de isomerización es rápida con litio y sodio, es más lenta con los metales alcalinos superiores. Los metales alcalinos superiores también favorecen la conformación estéricamente más congestionada.[7]
Referencias
- Synthesis of Organometallic Compounds: A Practical Guide Sanshiro Komiya Ed. 1997
- C. Elschenbroich, A. Salzer Organometallics : A Concise Introduction (2nd Ed) (1992) from Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7
- P. Schorigin, Ber. 40, 3111 (1907)
- P. Schorigin, Ber. 41, 2711, 27l7, 2723 (1908)
- J. A. Wanklyn, Ann. 107, 125 (1858)
- The Merck index of chemicals and drugs: an encyclopedia for chemists, Paul G. Stecher
- Manfred Schlosser (1988). «Superbases for organic synthesis». Pure and Appl. Chem. 60 (11): 1627-1634. doi:10.1351/pac198860111627.
Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos
CH | He | |||||||||||||||||
CLi | CBe | CB | CC | CN | CO | CF | Ne | |||||||||||
CNa | CMg | CAl | CSi | CP | CS | CCl | CAr | |||||||||||
CK | CCa | CSc | CTi | CV | CCr | CMn | CFe | CCo | CNi | CCu | CZn | CGa | CGe | CAs | CSe | CBr | CKr | |
CRb | CSr | CY | CZr | CNb | CMo | CTc | CRu | CRh | CPd | CAg | CCd | CIn | CSn | CSb | CTe | CI | CXe | |
CCs | CBa | CHf | CTa | CW | CRe | COs | CIr | CPt | CAu | CHg | CTl | CPb | CBi | CPo | CAt | Rn | ||
Fr | CRa | Rf | Db | CSg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Lv | Ts | Og | ||
↓ | ||||||||||||||||||
CLa | CCe | CPr | CNd | CPm | CSm | CEu | CGd | CTb | CDy | CHo | CEr | CTm | CYb | CLu | ||||
Ac | CTh | CPa | CU | CNp | CPu | CAm | CCm | CBk | CCf | CEs | Fm | Md | No | Lr |
Química orgánica básica. | Muchos usos en Química. |
Investigación académica, pero no un amplio uso. |
Enlace desconocido / no evaluado. |