Cinarósido
Cinarósido es una flavona, un compuesto químico en flavonoides similares. Se trata de un 7-O-glucósido de luteolina.
Cinarósido | ||
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Nombre IUPAC | ||
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one | ||
General | ||
Otros nombres |
Glucoluteolin Luteoloside Cinaroside 7-Glucoluteolin 7-Glucosylluteolin Luteolin 7-glucoside Luteolin-7-glucoside Luteolin 7-O-glucoside Luteolin-7-O-glucoside | |
Fórmula molecular | ? | |
Identificadores | ||
Número CAS | 68321-11-9[1] | |
ChEBI | 27994 | |
ChEMBL | CHEMBL233929 | |
ChemSpider | 4444241 | |
PubChem | 5280637 | |
UNII | 98J6XDS46I | |
KEGG | C03951 | |
C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O)O
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | amarillo amorfo | |
Masa molar | 448,37 g/mol | |
Punto de fusión | 268 °C (541 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Presencia natural
Se puede encontrar en Ferula varia y F. foetida[2] en Campanula persicifolia and C. rotundifolia,[3] en el bambú negro Phyllostachys nigra,[4] y en Teucrium gnaphalodes.[5]
En los alimentos
Se puede encontrar en el café de raíz de diente de león Taraxacum officinale y en la alcachofa Cynara scolymus.[6]
Metabolismo
Flavona 7-O-beta-glucosiltransferasa añade una glucosa a la luteolina.
Una cynarosida 7-O-glucosidasa ha sido identificado en la alcachofa.[6]
Referencias
- Número CAS
- Yuldashev, M. P. (1997). «Cynaroside content of the plants Ferula varia and F. Foetida». Chemistry of Natural Compounds 33 (5): 597-8. doi:10.1007/BF02254816.
- Teslov, L. S.; Teslov, S. V. (1972). «Cynaroside and luteolin from Campanula persicifolia and C. Rotundifolia». Chemistry of Natural Compounds 8: 117. doi:10.1007/BF00564462.
- Hu, Chun; Zhang, Ying; Kitts, David D. (2000). «Evaluation of Antioxidant and Prooxidant Activities of Bamboo Phyllostachys nigra Var. Henonis Leaf Extract in Vitro». Journal of Agricultural and Food Chemistry 48 (8): 3170-6. PMID 10956087. doi:10.1021/jf0001637.
- Flavonoid Aglycones and Glycosides from Teucrium gnaphalodes. F. A. T. Barberán, M. I. Gil, F. Tomás, F. Ferreres and A. Arques, J. Nat. Prod., 1985, 48 (5), pages 859–860, doi 10.1021/np50041a040
- Nüβlein, B; Kreis, W (2005). «Purification and Characterization of a Cynaroside 7-O-β-D-Glucosidase from Cynarae scolymi folium». Acta Horticulturae 681: 413-20.
Enlaces externos
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