Diacetileno

Diacetileno (también conocido como butadiino) es el compuesto orgánico con la fórmula C4H2. Es el compuesto más simple que contiene dos enlaces triples. Es el primero en la serie de poliacetilenos, que son de interés teórico pero no práctico.

Diacetileno
General
Otros nombres 1,3-butadiino
biacetileno
butadiino
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 460-12-8[1]
ChEBI 37820
ChemSpider 9603
PubChem 9997
UNII 6389J044O5
InChI=InChI=1S/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H
Key: LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 50,016 g/mol

Ocurrencia

El diacetileno ha sido identificado en la atmósfera del satélite Titán y en la nebulosa protoplanetaria CRL 618 por su característico espectro vibratorio. Se propone que surja de una reacción entre el acetileno y el radical etinilo (C2H), que se produce cuando el acetileno se somete a fotólisis. Este radical, a su vez, puede atacar el triple enlace del acetileno y reaccionar eficazmente incluso a bajas temperaturas. También se ha detectado diacetileno en la Luna.

Preparación

Este compuesto se puede producir por dehidrohalogenación de 1,4-dicloro-2-butino por hidróxido de potasio, en medio alcohólico, a ~70 °C:[2]

ClCH2C≡CCH2Cl + 2 KOH → HC≡C−C≡CH + 2 KCl + 2 H2O

El derivado bis(trimetilsilil)-protegido puede ser preparado por acoplamiento de Glaser de (trimetilsilil)acetileno:[3]

2 Me3Si−C≡CH → Me3Si−C≡C−C≡C−SiMe3

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. (1991). «A Detailed Procedure for the Preparation of Butadiyne». Synthetic Communications 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833.
  3. Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 63.

Lectura adicional
  • Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). «Diacetylene: a candidate for industrially important reactions». Russian Chemical Reviews 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564.
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