Pirofosfato de dimetilalilo

El pirofosfato de dimetilalilo o difosfato de dimetilalilo o DMAPP es un producto intermedio de la ruta del ácido mevalónico (MVA) y la ruta DOXP/MEP. Es un isómero del pirofosfato de isopentenilo (IPP) y existe en casi todas las formas de vida. La enzima isopentenil pirofosfato isomerasa cataliza la isomerización de DMAPP a partir de IPP.[2]

Pirofosfato de dimetilalilo
Nombre IUPAC
Ácido (hidroxi-(3-metilbut-2-enoxi)fosforil)oxifosfónico
General
Otros nombres pirofosfato de dimetilalilo.
difosfato de dimetilalilo
DMAPP
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C5H12O7P2
Identificadores
Número CAS 358-72-5[1]
ChEBI 16057
ChEMBL CHEMBL343480
ChemSpider 627
DrugBank 01785
PubChem 647
KEGG C00235 C17627, C00235
InChI=InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h3H,4H2,1-2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)
Key: CBIDRCWHNCKSTO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 246 092 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Versión simplificada de la ruta sintética de esteroides con los intermedios pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP) y el escualeno son mostrados. Algunos intermedios se omiten.

El precursor del DMAPP en la ruta MVA es el ácido mevalónico, y en la vía DOXP/MEP el 2-C-metileritritol 4-fosfato.

En la actualidad, se cree que hay cruce entre las dos vías en los organismos que utilizan ambas vías para crear terpenos y terpenoides, como en las plantas, y que el DMAPP es el producto cruzado.

En la ruta de biosíntesis del colesterol se obtiene a partir del mevalonato los 2 isoprenos activados: pirofosfato de dimetilalilo y pirofosfato de isopentenilo.[3]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Horn, Lindenmeier, Moc, Grillhösl, Berghold, Schneider, Münster: Biochemie des Menschen, 2. Auflage, S. 150.
  3. David L. Nelson y Michael M. Cox, "Lehninger. Principios de bioquímica" Editorial Omega. Quinta edición. Pág 832-833.
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