Epicocconona

La epicocconona es un tinte fluorescente de cambio de Stokes largo que se encuentra en el hongo Epicoccum nigrum.[2] Aunque débilmente fluorescente en agua (emisión verde, 520 nm), reacciona reversiblemente con las proteínas para producir un producto con una fuerte emisión naranja-roja (610 nm).[3] Este colorante se puede utilizar como tinción sensible de proteína total para electroforesis 1D y 2D,[4] determinación cuantitativa de la concentración de proteína,[5] lo que lo convierte en un poderoso control de carga para Western blot.[6]

Epicocconona
Nombre IUPAC
(6S,9aS)-6-(hidroximetil)-3-[(1Z,4E,6E,8E)-1-hidroxi-3-oxodeca-1,4,6,8-tetraenil]-9a-metil-5,6-dihidrofuro[3,2-g]isocromeno-2,9-diona
General
Otros nombres Violeta profundo
Púrpura de lava
Velocidad del rayo
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C23H22O7 
Identificadores
Número CAS 371163-96-1[1]
ChEBI 51226
ChemSpider 8398759
PubChem 10223268
UNII 6QLH9631R8
C\C=C\C=C\C=C\C(=O)\C=C(O)\C1=C2C=C3C[C@@H](CO)OC=C3C(=O)[C@@]2(C)OC1=O
InChI=1S/C23H22O7/c1-3-4-5-6-7-8-15(25)11-19(26)20-18-10-14-9-16(12-24)29-13-17(14)21(27)23(18,2)30-22(20)28/h3-8,10-11,13,16,24,26H,9,12H2,1-2H3/b4-3+,6-5+,8-7+,19-11-/t16-,23-/m0/s1
Key: JKMBMIMLVFMXRW-LYYFRFARSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 4104 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Variante sintética

Además de la variante natural del hongo, existen varios análogos sintéticos.[7] Con respecto a las propiedades de tinción de proteínas, existen pocas diferencias entre los análogos naturales y sintéticos.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Bell, P. J. L.; Karuso, P. (2003). «Epicocconone, A Novel Fluorescent Compound from the Fungus Epicoccumnigrum». Journal of the American Chemical Society 125 (31): 9304-9305. PMID 12889954. doi:10.1021/ja035496+.
  3. Choi, H. -Y.; Veal, D. A.; Karuso, P. (2005). «Epicocconone, A New Cell-Permeable Long Stokes' Shift Fluorescent Stain for Live Cell Imaging and Multiplexing». Journal of Fluorescence 16 (4): 475-482. PMID 16328703. doi:10.1007/s10895-005-0010-7.
  4. MacKintosh, J. A.; Choi, H. Y.; Bae, S. H.; Veal, D. A.; Bell, P. J.; Ferrari, B. C.; Van Dyk, D. D.; Verrills, N. M.; Paik, Y. K.; Karuso, P (2003). «A fluorescent natural product for ultra sensitive detection of proteins in one-dimensional and two-dimensional gel electrophoresis». Proteomics 3 (12): 2273-88. PMID 14673778. doi:10.1002/pmic.200300578.
  5. MacKintosh, J. A.; Veal, D. A.; Karuso, P. (2005). «Fluoroprofile, a fluorescence-based assay for rapid and sensitive quantitation of proteins in solution». Proteomics 5 (18): 4673-4677. PMID 16267819. doi:10.1002/pmic.200500095.
  6. Moritz, C. P.; Marz, S. X.; Reiss, R; Schulenborg, T; Friauf, E (2014). «Epicocconone staining: A powerful loading control for Western blots». Proteomics 14 (2–3): 162-8. PMID 24339236. doi:10.1002/pmic.201300089.
  7. Peixoto, P. A.; Boulangé, A; Ball, M; Naudin, B; Alle, T; Cosette, P; Karuso, P; Franck, X (2014). «Design and synthesis of epicocconone analogues with improved fluorescence properties». Journal of the American Chemical Society 136 (43): 15248-56. PMID 25271695. doi:10.1021/ja506914p.
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