Epsilon-Viniferina
ε-Viniferin es un fenol de origen natural, que pertenece a la familia estilbenoides. Es un dímero de resveratrol.
ε-Viniferin | ||
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Nombre IUPAC | ||
5-[(2R,3R)-6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol | ||
General | ||
Otros nombres |
Viniferin epsilon-Viniferin (−)-epsilon-Viniferin (−)-(E)-epsilon-viniferin trans-ε-viniferin (−)-Trans-epsilon-viniferin[1] Iso-[epsilon]-viniferin[2] cis-ε-viniferin Cis-epsilon-viniferin[3] | |
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | ? | |
Identificadores | ||
Número CAS | 62218-08-0[4] | |
ChEBI | 10556 | |
ChEMBL | 1224875 | |
ChemSpider | 4445043 | |
PubChem | 5281728 | |
UNII | 0K8Z2K6Y7O | |
KEGG | C10289 | |
C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC(=CC3=C2C(C(O3)C4=CC=C(C=C4)O)C5=CC(=CC(=C5)O)O)O)O
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Propiedades físicas | ||
Masa molar | 454,47 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Se encuentra en la planta Vitis vinifera[5] vides,[6] en los vinos,[7] en la planta medicinal oriental Vitis coignetiae y en la corteza del tallo de Dryobalanops aromatica.[8]
Cis-epsilon-viniferin se puede encontrar en Paeonia lactiflora.[3]
Muestra actividad de inhibición de enzimas de citocromo P450 humano.[9]
Glucósidos
Diptoindonesina A es un C-glucósido de ε-viniferin.
Referencias
- Yáñez, M.; Fraiz, N.; Cano, E.; Orallo, F. (2006). "(−)-Trans-ε-viniferin, a polyphenol present in wines, is an inhibitor of noradrenaline and 5-hydroxytryptamine uptake and of monoamine oxidase activity". European Journal of Pharmacology 542 (1–3): 54–60. doi:10.1016/j.ejphar.2006.06.005. PMID 16828740.
- Cornacchione, S.; Sadick, N. S.; Neveu, M.; Talbourdet, S.; Lazou, K.; Viron, C.; Renimel, I.; De Quéral, D.; Kurfurst, R.; Schnebert, S.; Heusèle, C.; André, P.; Perrier, E. (2007). "In vivo skin antioxidant effect of a new combination based on a specific Vitis vinifera shoot extract and a biotechnological extract". Journal of drugs in dermatology : JDD 6 (6 Suppl): s8–13. PMID 17691204
- Kim, H. J.; Chang, E. J.; Cho, S. H.; Chung, S. K.; Park, H. D.; Choi, S. W. (2002). "Antioxidative Activity of Resveratrol and Its Derivatives Isolated from Seeds of Paeonia lactiflora". Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 66 (9): 1990–3. doi:10.1271/bbb.66.1990. PMID 12400706.
- Número CAS
- Privat, C.; Telo, J. O. P.; Bernardes-Genisson, V.; Vieira, A.; Souchard, J. P.; Nepveu, F. O. (2002). "Antioxidant Properties oftrans-ε-Viniferin As Compared to Stilbene Derivatives in Aqueous and Nonaqueous Media". Journal of Agricultural and Food Chemistry 50 (5): 1213–1217. doi:10.1021/jf010676t. PMID 11853506.
- Langcake, P.; Pryce, R. J. (1977). "A new class of phytoalexins from grapevines". Experientia 33 (2): 151–152. doi:10.1007/BF02124034. PMID 844529
- Vitrac, X.; Bornet, A. L.; Vanderlinde, R.; Valls, J.; Richard, T.; Delaunay, J. C.; Mérillon, J. M.; Teissédre, P. L. (2005). "Determination of Stilbenes (δ-viniferin, trans-astringin, trans-piceid, cis- and trans-resveratrol, ε-viniferin) in Brazilian Wines". Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (14): 5664–5669. doi:10.1021/jf050122g. PMID 15998130.
- Wibowo, A.; Ahmat, N.; Hamzah, A. S.; Sufian, A. S.; Ismail, N. H.; Ahmad, R.; Jaafar, F. M.; Takayama, H. (2011). "Malaysianol A, a new trimer resveratrol oligomer from the stem bark of Dryobalanops aromatica". Fitoterapia 82 (4): 676–681. doi:10.1016/j.fitote.2011.02.006. PMID 21338657
- Piver, B.; Berthou, F. O.; Dreano, Y.; Lucas, D. L. (2003). "Differential inhibition of human cytochrome P450 enzymes by ε-viniferin, the dimer of resveratrol: Comparison with resveratrol and polyphenols from alcoholized beverages". Life Sciences 73 (9): 1199–1213. doi:10.1016/S0024-3205(03)00420-X. PMID 12818727
Enlaces externos
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