Esteroide

Los esteroides son compuestos orgánicos derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, que se compone de vitaminas y hormonas formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).

Molécula de esterano o ciclopentano-perhidro-fenantreno.
Colesterol, el precursor de muchos otros esteroides.

Historia de los esteroides

La historia de los esteroides remonta a 1930, cuando el químico alemán Adolph Butenandt y su equipo lograron obtener 15 mg de una forma sintética de estrógenos y androsterona. Fue en 1935, donde dicho químico formuló una versión sintética de la hormona testosterona. [1][2]

Durante los cinco años siguientes, científicos patrocinados por compañías farmacéuticas, hallaron métodos efectivos para sintetizar la hormona testosterona en grandes cantidades. El objetivo era utilizar los esteroides como un tratamiento para la depresión. Por dicha hazaña, Butendant recibió el Premio Nobel en 1939.

Estructura química

El núcleo de esteroide es bastante rígido con una estructura prácticamente plana y con cadenas. Las sustancias derivadas de este núcleo poseen grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y 13, que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determinan las diferentes estructuras de estas sustancias.[3]

Características

Las hormonas esteroideas tienen en común que:

Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles.

Funciones

Síntesis de hormonas esteroideas en las glándulas suprarrenales.

En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:

Todos ellos son derivados de los esteroides, por ende es de suma importancia en el ser humano.

Función hepática

Los esteroides anabolizantes (EA) pueden provocar efectos adversos profundos sobre el hígado y otros órganos principales. Esto es particularmente cierto para los EA administrados por vía oral. Los EA administrados por vía parenteral parecen tener efectos menos serios sobre el hígado.

El cipionato de testosterona, el enantato de testosterona y otros anabólicos esteroides inyectables parecen tener pocos efectos adversos sobre el hígado. Sin embargo, se han reportado lesiones hepáticas luego de la administración de nortestosterona por vía parenteral, y también ocasionalmente luego de la inyección de ésteres de testosterona.[4]

La influencia de los EA sobre la función hepática ha sido estudiada ampliamente. La mayoría de los estudios involucran a pacientes hospitalizados quienes son tratados durante períodos prolongados por varias enfermedades, tales como anemia, insuficiencia renal, impotencia, y disfunción de la glándula pituitaria.

En pruebas clínicas, el tratamiento con anabólicos esteroides resultó en una reducción de la función secretora hepática. Además, se observaron colestasis hepáticas, reflejadas por picazón e ictericia, y peliosis hepática.

Véase también

Referencias

  1. «The history of synthetic testosterone». Scientific American.
  2. «Historia de los esteroides - Nutrición 360».
  3. Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4.ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4.
  4. «Testosterone enanthate/».

Bibliografía

  • DUCHAINE, D. (1989). Underground Steroid Handbook II (ed. LIMITADA, Vol. 2). (COPYRIGHT, Trad.) EUA: EDICIÓN REVISADA.
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