Etiracetam

Etiracetam [(RS)-α-etil-(2-oxo-1-pirrolidinil)acetamida] es un fármaco nootrópico de la familia racetam.[1] Es un mezcla racémica análoga del piracetam;[2] es la forma biológicamente activa del enantiómero del levetiracetam.[3] Fue extraída por C. Giurgea et al. en 1984 para UCB Pharma, en Bélgica) y su (S)-isómero en 1985.[4][5]

Etiracetam
Identificadores
Número CAS 33996-58-6

Química

OsobinaVrednost
Aceptores de hidrógeno3
Donantes de hidrógeno2
Conexiones rotacionales3
Coeficiente de reparto[6] (ALogP)0,4
Solubilidad[7] (logS, log(mol/L))0,1
Superficie polar[8] (PSA, Å2)64,4

Referencias

  1. Sara, Susan J. (1980-06). «Memory retrieval deficits: Alleviation by etiracetam, a nootropic drug». Psychopharmacology 68 (3): 235-241. ISSN 0033-3158. doi:10.1007/bf00428109. Consultado el 3 de noviembre de 2022.
  2. Wolthuis, Otto L. (1 de agosto de 1981). «Behavioural effects of etiracetam in rats». Pharmacology Biochemistry and Behavior (en inglés) 15 (2): 247-255. ISSN 0091-3057. doi:10.1016/0091-3057(81)90184-2. Consultado el 3 de noviembre de 2022.
  3. Tom, UCL - SST/IMCN/MOST - Molecules, Solids and Reactivity Song, Lixing Shemchuk, Oleksii Robeyns, Koen Dario Braga Fabrizia Grepioni Leyssens, (2019). Ionic cocrystals of etiracetam and levetiracetam: the importance of chirality for ionic cocrystals. American Chemical Society. OCLC 1130444245. Consultado el 3 de noviembre de 2022.
  4. GOULIAEV, A. H.; MOENSTER, J. B.; VEDSOE, M.; SENNING, A. (17 de agosto de 2010). «ChemInform Abstract: Synthetic and Analytical Aspects of the Chemistry of Piracetam-Type Substituted Pyrrolidines. A Review». ChemInform 26 (44): no-no. ISSN 0931-7597. doi:10.1002/chin.199544287. Consultado el 3 de noviembre de 2022.
  5. «(R)-α-Ethyl-2-Oxo-1-Pyrrolidineacetamide 103765-01-1». Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials (John Wiley & Sons, Inc.). 15 de octubre de 2012. Consultado el 3 de noviembre de 2022.
  6. Hettne, Kristina M; Williams, Antony J; van Mulligen, Erik M; Kleinjans, Jos; Tkachenko, Valery; Kors, Jan A (23 de marzo de 2010). «Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining». Journal of Cheminformatics 2 (1). ISSN 1758-2946. doi:10.1186/1758-2946-2-3. Consultado el 3 de noviembre de 2022.
  7. Tetko, Igor V.; Tanchuk, Vsevolod Yu.; Kasheva, Tamara N.; Villa, Alessandro E. P. (19 de septiembre de 2001). «Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices». Journal of Chemical Information and Computer Sciences 41 (6): 1488-1493. ISSN 0095-2338. doi:10.1021/ci000392t. Consultado el 3 de noviembre de 2022.
  8. Ertl, Peter; Rohde, Bernhard; Selzer, Paul (19 de septiembre de 2000). «Fast Calculation of Molecular Polar Surface Area as a Sum of Fragment-Based Contributions and Its Application to the Prediction of Drug Transport Properties». Journal of Medicinal Chemistry 43 (20): 3714-3717. ISSN 0022-2623. doi:10.1021/jm000942e. Consultado el 3 de noviembre de 2022.
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