Fenoxibenzamina

La fenoxibenzamina es un medicamento con propiedades anti-adrenérgicos mayormente selectivo por el receptor α1,[1] cuyo principal uso clínico es en el manejo de la vasoconstricción producida en pacientes con feocromocitoma y, por lo tanto, mejora las cifras de tensión arterial en estos pacientes.[2] Fue la primera droga usada en el tratamiento de la hipertrofia benigna de próstata,[3] aunque su uso en esos trastornos es limitado por razón de sus efectos secundarios desfavorables.

Fenoxibenzamina
Nombre (IUPAC) sistemático
(RS)-N-benzil-N-(2-cloroetil)-1- fenoxi-propan-2-amina
Identificadores
Número CAS 59-96-1
Código ATC C04AX02
PubChem 4768
DrugBank APRD00651
Datos químicos
Fórmula C18H12NClO 
Peso mol. 303.826 gr/mol
Farmacocinética
Vida media 24 horas
Datos clínicos
Cat. embarazo No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal Rx-solo
Vías de adm. Oral

Farmacología

La fenoxibenzamina ya no es usada como un antihipertensivo debido a que cuando se bloquean los receptores alfa 2 inhibidores presinapticos, aumenta la liberación de noradrenalina, lo que estimula la elevación del gasto cardíaco por los cardiorreceptores Beta. La fenoxibenzamina forma un enlace covalente permanente con el receptor adrenérgico. Basado en el conocimiento actual de las estructuras de estos receptores, se ha sugerido una acción a nivel de la cisteína que se encuentra en la posición 3,36 de la hélice transmembrana 3, formando en vez, un enlace estable.[4] Por lo tanto, permanece permanentemente unido a su receptor, previniendo que la adrenalina o la noradrenalina se unan a sus receptores. Ello causa vasodilatación de los vasos sanguíneos por su efecto sobre los receptores adrenérgicos de las paredes de los vasos, conllevando a una baja en las cifras tensionales.

No se conocen bien las propiedades farmacocinéticas de la fenoxibenzamina, aunque se sabe que se absorbe después de su administración oral y tiene una biodisponibilidad baja. Los efectos secundarios más frecuentes incluyen hipotensión postural, taquicardia, fatiga y náuseas.

Estereoisomerismo

La fenoxibenzamina contiene un estereocentro, por lo que hay dos enantiómeros, la forma ( R ) y la forma ( S ) -. Todas las preparaciones comerciales contienen la droga como racemate.[5]

Enantiómeros de fenoxibenzamina

CAS-Nummer: 71799-91-2
CAS-Nummer: 71799-90-1

Referencias
  1. Katzung, Bertram G. (2007). «9». Basic & Clinical Pharmacology (9 edición). McGraw-Hill. p. 203. ISBN 0071451536.
  2. por MedlinePlus (enero de 2003). «Fenoxibenzamina». Enciclopedia médica en español. Consultado el 9 de junio de 2008. «La fenoxibenzamina se usa para tratar los episodios de hipertensión y de transpiración relacionada con el feocromocitoma. »
  3. Caine M, Perlberg S, Meretyk S (1978). «A placebo-controlled double-blind study of the effect of phenoxybenzamine in benign prostatic obstruction». British journal of urology 50 (7): 551-4. PMID 88984.
  4. Frang H, Cockcroft V, Karskela T, Scheinin M, Marjamäki A (2001). «Phenoxybenzamine binding reveals the helical orientation of the third transmembrane domain of adrenergic receptors». J. Biol. Chem. 276 (33): 31279-84. PMID 11395517. doi:10.1074/jbc.M104167200.
  5. F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 140, ISBN 978-3-642-63389-8.

Bibliografía
  • Day, M.D. (1979). Autonomic Pharmacology Experimental and Clinical Aspects. Churchill Livingstone.
  • Bullock, S. Galbraith, A. Hunt, B. Manias, E. and Richards, A. (1999). Fundamentals of Pharmacology. Pearson Education Limited publishing as Prentice Hall.
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