Fipronil

Fipronil
	; Fipronil
	; Fipronil
Nombre IUPAC
	(RS)-5-amino-1-[2,6-dicloro-4-(trifluorometil)fenil]-4-; (trifluorometilsulfinil)-1H-pirazole-3-carbonitril
General
Otros nombres	Termidor
Fórmula molecular	C12H4Cl2F6N4OS
Identificadores
Número CAS	120068-37-3[1]
Número RTECS	UQ4430250
ChEBI	83394
ChEMBL	CHEMBL101326
ChemSpider	3235
PubChem	3352
UNII	QGH063955F
KEGG	D01042
	InChI InChI=InChI=1S/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16)17)2-6(14)8(5)24-10(22)9(7(3-21)23-24)26(25)12(18,19)20/h1-2H,22H2; Key: ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	blanco, sólido
Densidad	1477 kg/m³; 1626 g/cm³
Masa molar	43 714 g/mol
Punto de fusión	473,6 K (200 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1,9 mg/L
Solubilidad	545,9 g/L (acetona); 22,3 g/L (diclorometano)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Fipronil es un insecticida de amplio espectro que pertenece a la familia de los fenilpirazoles. Fipronil interrumpe el sistema nervioso central de los insectos mediante el bloqueo de los canales del Ácido γ-aminobutírico y glutamato (GluCl). Esto causa una hiperexcitación en los nervios y músculos de los insectos contaminados. La efectividad de Fipronil contra los insectos se cree debida a su gran afinidad por el Receptor GABA de los insectos en comparación con los mamíferos y sus efectos en los canales GluCl, los cuales no existen en los mamíferos.[2]

Debido a su efectividad en gran número de plagas, Fipronil es utilizado a menudo como componente activo de antipulgas para mascotas y antiplagas domésticas así como fumigación de cultivos de maíz, campos de golf, etc. Su uso extensivo debe de ser objeto de atención, mediante observaciones en efectos secundarios nocivos en humanos o ecosistemas.[3]

Un escándalo alimentario que afectó a Europa en 2017, fue el de los huevos contaminados con fipronil.

Referencias

Número CAS
Raymond-Delpech V, Matsuda K, Sattelle BM, Rauh JJ, Sattelle DB (2005) Ion channels: molecular targets of neuroactive insecticides. Invert Neurosci: 1-15.
Maddison, Jill E.; Page, Stephen W. (2008). Small Animal Clinical Pharmacology (Second edición). Elsevier Health Sciences. p. 229. ISBN 9780702028588.

Datos: Q415933
Multimedia: Fipronil / Q415933

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[1] Número CAS

[2] Raymond-Delpech V, Matsuda K, Sattelle BM, Rauh JJ, Sattelle DB (2005) Ion channels: molecular targets of neuroactive insecticides. Invert Neurosci: 1-15.

[3] Maddison, Jill E.; Page, Stephen W. (2008). Small Animal Clinical Pharmacology (Second edición). Elsevier Health Sciences. p. 229. ISBN 9780702028588.