Fluorescamina

La fluorescamina es un compuesto espiro que no es fluorescente en sí mismo, pero reacciona con aminas primarias para formar productos altamente fluorescentes. Por lo tanto, se ha utilizado como reactivo para la detección de aminas y péptidos.[2] Se pueden detectar 1-100 µg de proteína y hasta 10 pg de proteína.[3][4] Se encuentra que este método adolece de altos espacios en blanco resultantes de una alta tasa de hidrólisis debido al exceso de concentración utilizado. Los métodos alternativos se basan en orto-ftalaldehído (OPA), reactivo de Ellman (DTNB) y epicocconona.[5]

Fluorescamina
Nombre IUPAC
4'-fenilespiro[2-benzofuran-3,2'-furan]-1,3'-diona
General
Fórmula molecular C17H10O4 
Identificadores
Número CAS 38183-12-9[1]
ChemSpider 34768
PubChem 37927
UNII Y6859V58YW
C1=CC=C(C=C1)C2=COC3(C2=O)C4=CC=CC=C4C(=O)O3
InChI=InChI=1S/C17H10O4/c18-15-13(11-6-2-1-3-7-11)10-20-17(15)14-9-5-4-8-12(14)16(19)21-17/h1-10H
Key: ZFKJVJIDPQDDFY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 278,26 g/mol g/mol
Punto de fusión 153 °C (426 K) a 157 °C (430 K)
Peligrosidad
SGA
Frases H H319, H335
Frases P P261, P264+265, P271, P280,
P304+340,P305+351+338,P319,
P337+317,P403+233, P405,
P501
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Notas y referencias
  1. Número CAS
  2. Doetsch, Paul W.; Cassady, John M.; McLaughlin, Jerry L. (1980). «Cactus alkaloids : XL. Identification of mescaline and other β-phenethylamines in Pereskia, Pereskiopsis and Islaya by use of fluorescamine conjugates». Journal of Chromatography A 189: 79-85. doi:10.1016/S0021-9673(00)82285-2.
  3. Böhlen, Peter; Stein, Stanley; Dairman, Wallace; Udenfriend, Sidney (1973). «Fluorometric assay of proteins in the nanogram range». Archives of Biochemistry and Biophysics 155 (1): 213-220. PMID 4736505. doi:10.1016/S0003-9861(73)80023-2.
  4. protocol by Fluoprobes
  5. Fórmula estructural de la epicocconona.
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