Glicolaldehído

El glicolaldehído (HOCH2-CH=O) es la molécula más pequeña posible que contiene tanto un grupo aldehído y un grupo hidroxilo. Es la única diosa posible, un monosacárido de dos átomos de carbono, aunque una diosa no es estrictamente un sacárido. Aunque se le ha considerado como el azúcar más simple,[2] no es un azúcar verdadero, pero es la más simple molécula relacionada al azúcar.[3] Existe en estado sólido como un dímero,[4] con un punto de fusión de 85 °C[5][6] pero existe como un monómero en disolución acuosa, en la cual forma un hidrato estable.

Glicolaldehído
Nombre IUPAC
hidroxietanal
General
Otros nombres hidroxiacetaldehído, 2-oxoetanol, diosa
Fórmula semidesarrollada HOCH2-CH=O
Fórmula estructural Estructura en Jmol
Fórmula molecular C2H4O2
Identificadores
Número CAS 141-46-8[1]
ChEBI 17071
ChemSpider 736
PubChem 756
KEGG C00266
InChI=InChI=1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
Key: WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 60,052 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Formación

El glicolaldehído es un intermediario en la reacción de la formosa. Se forma a partir de muchos precursores, incluyendo el aminoácido glicina. Puede formarse por la acción de la cetolasa sobre la fructosa-1,6-bisfosfato en una ruta alternativa de glicólisis. Este compuesto es transferido por el pirofosfato de tiamina durante la ruta de la pentosa fosfato.

En el metabolismo de la purina, la xantina es convertida primeramente a un urato. Este es convertido a 5-hidroxiisourato, el cual se descarboxila a alantoína y ácido alantoico. Después de hidrolizar una urea, esto deja un glicolureato. Después de hidrolizar la segunda urea, queda el glicolaldehído. Dos moléculas de glicolaldehído se condensan para formar eritrosa 4-fosfato, lo que lleva al fosfato de pentosa de nuevo.

En el espacio

El glicolaldehído ha sido identificado en gas y polvo cerca del centro de la Vía Láctea,[7] en una región formadora de estrellas a 26000 años luz de la Tierra,[8] y alrededor de una estrella binaria protoestelar, IRAS 16293-2422, a 400 años luz de la Tierra.[9][10] La observación del espectro en caída del glicolaldehído a 60 UA desde IRAS 16293-2422 sugiere que moléculas orgánicas complejas pueden formarse en sistemas estelares previos a la formación de planetas, llegando finalmente a planetas jóvenes al comienzo de su formación.[11] De hecho, también se ha detectado en el cometa Lovejoy[12]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Marstokk, K.-M., & Møllendal, H. (1973). «Microwave Spectra of Isotopic Glycolaldehydes, Substitution Structure, Intramolecular Hydrogen Bond and Dipole Moment». J. Mol. Struct. 19: 259-270.
  3. Carroll, P., Drouin, B., and Widicus Weaver, S., (2010). «The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde». Astrophys. J. 723: 845-849.
  4. Arora, Amit (2006). Discovery Publishing House, ed. Aliphatic Organic Chemistry (en inglés). p. 185. ISBN 9788183561884. Consultado el 1 de septiembre de 2012.
  5. (en inglés) Ficha del dímero en datasheers.scbt.com
  6. (en inglés) Ficha del dímero en carlroth.com
  7. Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R. (2000). «Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar». The Astrophysical Journal 540 (2): 107-110. Bibcode:2000ApJ...540L.107H. doi:10.1086/312881. Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2008. Consultado el 1 de septiembre de 2012.
  8. Beltran, M. T.; Codella, C.; Viti, S.; Neri, R.; Cesaroni, R. (11/2008). First detection of glycolaldehyde outside the Galactic Center. eprint arXiv:0811.3821. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
  9. Than, Ker (29 de agosto de 2012). «Sugar Found In Space». National Geographic. Consultado el 31 de agosto de 2012.
  10. Staff (29 de agosto de 2012). «Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star». AP News. Consultado el 31 de agosto de 2012.
  11. Jørgensen, J. K.; Favre, C.; Bisschop, S.; Bourke, T.; Dishoeck, E.; Schmalzl, M. (2012). Detection of the simplest sugar, glycolaldehyde, in a solar-type protostar with ALMA. eprint.
  12. Biver et. al. 2015

Enlaces externos
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