Glicosilamina

Las glicosilaminas o glucosilaminas son una familia de compuestos químicos derivados de la unión de una amina con un carbohidrato de tipo aldosa, a través de un enlace N-glucosídico formando un hemiaminal éter cíclico. No deben confundirse con las glucosaminas.

Estructura básica de una glucosilamina, consistente en un enlace hemiaminal-éter cíclico, derivado de la unión de una amina a una aldosa.

Nomenclatura

La IUPAC recomienda nombrar como glucosilaminas[1] únicamente a aquellos carbohidratos aminados que tengan el grupo amina unido directamente al carbono anomérico. Quedan excluidos de esta definición tanto los aminoazúcares como los aminoglucósidos.[2]

El ácido murámico es un compuesto común presente en los hidrosilatos de las paredes celulares de las bacterias. Aunque puede considerarse como una glucosamina con un residuo de ácido láctico en la posición 3.[3] la IUPAC recomienda denominarlo como un aminoazúcar

Química

La glicosilaminas son compuestos intermediarios en la reacción en caliente entre aldosas y grupos amina que dan lugar a los productos de Amadori.[4],[5] Estos compuestos son a su vez intermediarios de las reacciones de Maillard,[6] que proporcionan aromas a los alimentos cocinados a temperaturas superiores a 120 °C.

Ejemplos
  • N,N-dimetil-D-glucopiranosilamina, un ejemplo de una glucosamina.
    N,N-dimetil-D-glucopiranosilamina, un ejemplo de una glucosamina.
  • El nucleósido Adenosina es otro ejemplo de una glucosamina
    El nucleósido Adenosina es otro ejemplo de una glucosamina

Referencias
  1. Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (Recomendaciones de la IUPAC,1995), pág. 1338 IUPAC Gold book - glycosylamine
  2. IUPAC. Nomenclature of carbohydrates. 2-Carb-1.7 Amino sugars, pag. 1925
  3. Revons, F.R. Protein-Carbohydrate Complexes, en "Symposium on Foods: Proteins and Their Reactions". Ed. Schultz, H.D.; Anglemeier, A.F (1964).
  4. M. Amadori. (1929). Att reale accad. naz. Licei, 9(6) 68
  5. Hodge, J.E. (1955) The Amadori rearrangement. Adv. Carbohydrate Chem., 10, 169-205.
  6. Maillard LC (1912). Action des acides amines sur les sucres: formation des melanoidines par voie methodique. C.R.Acad.Sci.Ser.2 154: 66-68
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