Guaiazuleno

Guaiazulene, también azulon o 1,4-dimethyl-7-isopropylazulene, es un hidrocarburo sólido cristalino de color azul oscuro. Un derivado del azuleno, guaiazulene es un sesquiterpeno bicíclico que es un componente de algunos aceites esenciales , principalmente del aceite de guayaco y del aceite de manzanilla, que también sirven como sus fuentes comerciales. Varios corales blandos también contienen guaiazulene como un pigmento principal.[2] Su punto de fusión bajo hace al guaiazuleno difícil de manejar, en contraste con la naturaleza cristalina del progenitor azuleno. La estructura electrónica (y colores) del guaiazulene y del azuleno son muy similares.

El color azul de la seta Lactarius indigo es debido a la derivada del guaiazulene (7-isopropenil-4-methylazulen-1-il) estearato de metilo.[3]
Guaiazulene
Nombre IUPAC
1,4-dimethyl-7-isopropylazulene
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H18
Identificadores
Número CAS 489-84-9[1]
ChEBI 5550
ChEMBL 1408759
ChemSpider 3395
DrugBank 13329
PubChem 3515
UNII 2OZ1K9JKQC
KEGG D01037
CC1=C2C=CC(=C2C=C(C=C1)C(C)C)C
InChI=1S/C15H18/c1-10(2)13-7-5-11(3)14-8-6-12(4)15(14)9-13/h5-10H,1-4H3
Key: FWKQNCXZGNBPFD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 0,976 kg/m³; 0,000976 g/cm³
Masa molar 198.31 g/mol g/mol
Punto de fusión 32 K (−241 °C)
Punto de ebullición 153 K (−120 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Aplicaciones

Guaiazuleno es un aditivo colorante cosmético aprobado por la U.S. FDA Es - o su 3-sulfonato - es un componente de algunos productos para el cuidado de la piel junto con otros compuestos calmantes de la piel tales como la alantoína.[4]

Referencias
  1. Número CAS
  2. B.F. Bowden, J.C. Coll, and D.M. Tapiolas "Studies of Australian soft corals. XXX. A novel trisnorsesquiterpene from a Cespitularia species and the isolation of guaiazulene from a small blue Alcyonium species" Australian Journal of Chemistry 1983, Volume 36, pages 211 – 214. doi 10.1071/CH9830211
  3. Harmon AD, Weisgraber KH, Weiss U. (1979). «Preformed azulene pigments of Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes)». Cellular and Molecular Life Sciences 36 (1): 54-56. ISSN 1420-682X. doi:10.1007/BF02003967.
  4. M. Guarrera, L. Turbino, A. Rebora "The Anti-Inflammatory Activity of Azulene" Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology, 2001, volume 15, pages 486–487. doi 10.1046/j.1468-3083.2001.00340.x

Enlaces externos
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