Glicociamina

La glicociamina (o guanidinoacetato) es un metabolito de la glicina en el cual el grupo amino ha sido convertido en un grupo guanidino.

Glicociamina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C3H7N3O2 
Identificadores
Número CAS 352-97-6[1]
ChEBI 16344
ChEMBL 281593
ChemSpider 743
DrugBank DB02751
PubChem 763
UNII GO52O1A04E
KEGG C00581
[nH]:c(:[nH2]):[nH]Cc(:[o]):[oH]
InChI=1S/C3H7N3O2/c4-3(5)6-1-2(7)8/h1H2,(H,7,8)(H4,4,5,6)
Key: BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales blancos
Masa molar 117,054 g/mol
Punto de fusión 300 °C (573 K)
Propiedades químicas
Acidez 3.414 pKa
Alcalinidad 10.583 pKb
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La glicociamina es un precursor directo de la creatina y suele utilizarse como suplemento dietario. Sin embargo el metabolismo de la creatina a partir de la glicociamina provoca el agotamiento de las reservas hepáticas de grupos metilo; esto a su vez causa que los niveles de homocisteína se eleven, lo que se ha demostrado que provoca problemas cardiovasculares y esqueléticos.

Usos

Una serie de estudios han mostrado que la combinación de glicociamina con betaína mejora los síntomas de pacientes con enfermedades crónicas, incluyendo aquellos con enfermedades cardíacas, sin mostrar toxicidad. La betaína puede proveer los grupos metilo para que la glicociamina, vía metabolismo de la metionina, aumente la producción endógena de creatina.[2] En resumen, estos tratamientos disminuyen la fatiga, aumentan la fuerza y la resistencia , y mejoran la sensación de bienestar. Los pacientes cardíacos descompensados con arterioesclerosis o enfermedad reumática)[3] y fallo cardíaco congestivo[4] han mostrado mejorar su función cardíaca. Estos pacientes ganaron peso (con una mejora en el balance de nitrógeno) y mostraron disminuír los síntomas de artritis, asma y mejoraron su libido. Los pacientes con hipertensión experimentaron una reducción temporal en la presión sanguínea. Además estos estudios mostraron un aumento de tolerancia a la glucosa, tanto en pacientes diabéticos como en no diabéticos.[5]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Borsook H, Borsook ME (1951). «The biochemical basis of betaine-glycocyamine therapy». Ann West Med Surg 5: 825-9.
  3. Borsook ME, Borsook H (1951). «Treatment of cardiac decompensation with betaine and glycocyamine». Ann West Med Surg 5: 830-55.
  4. Van Zandt V, Borsook H (1951). «New biochemical approach to the treatment of congestive heart failure». Ann West Med Surg 5: 856-62.
  5. Stuart AS Craig (septiembre de 2004). «Betaine in human nutrition». American Journal of Clinical Nutrition 80 (3): 539-549. PMID 15321791. Consultado el 10 de febrero de 2010.

Véase también
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