Guanina

La guanina es una base nitrogenada púrica, una de las cinco bases nitrogenadas que forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) y en el código genético se representa con la letra G. Las otras cuatro bases son la adenina, la citosina, la timina y el uracilo. Forma los nucleósidos guanosina (Guo) y desoxiguanosina (dGuo) y los nucleótidos guanilato (GMP) y desoxiguanilato (dGMP). La guanina siempre se empareja en el ADN con la citosina mediante tres puentes de hidrógeno. Además es una de las bases más importantes de los ácidos nucleicos.

Guanina
Guanina

Estructura tridimensional
Nombre IUPAC
2-amino-1H-purina-6(9H)-ona
General
Otros nombres 2-amino-6-oxopurina
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
5
H
5
N
5
O
Identificadores
Número CAS 73-40-5[1]
Número RTECS MF8260000
ChEBI CHEBI:16235
ChEMBL 219568
ChemSpider 744
DrugBank DB02377
PubChem 764
UNII 5Z93L87A1R
KEGG C00242
NC1=Nc2[nH]cnc2C(=O)N1
Propiedades físicas
Apariencia Sólido amorfo y blanco.
Densidad 2200 kg/; 2,2 g/cm³
Masa molar 1 511 261 g/mol
Punto de fusión 633,15 K (360 °C)
Estructura cristalina sistema cristalino monoclínico
Propiedades químicas
Acidez 3.3 pKa
Solubilidad en agua Insoluble
Peligrosidad
NFPA 704

1
1
0
Límites de explosividad No inflamable
Riesgos
Riesgos principales Irritante
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados adenina, citosina, timina y uracilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Esta sustancia está presente en los excrementos de los ácaros, que es un alérgeno causante de enfermedades como la rinitis y faringitis.

La guanina fue aislada por primera vez en 1844 a partir de los excrementos de aves marinas, conocidos como guano, que se usaban como fuente de fertilizante. Entre 1882 y 1906, Emil Fischer determinó su estructura y también mostró que el ácido úrico se puede convertir en guanina.[2]

Referencias

Enlaces externos

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