Piperonal

Piperonal
Nombre (IUPAC) sistemático
	1,3-Benzodioxol-5-carbaldehido
Identificadores
Número CAS	120-57-0 30024-74-9, 659726-32-6
Código ATC	No adjudicado
PubChem	8438
ChemSpider	13859497
ChEBI	8240
Datos químicos
Fórmula	C8H6O3
	SMILES C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)C=O
	InChI InChI=SATCULPHIDQDRE-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos	Ver lista (1) Piperonil aldehído; (2) 120-57-0; (3) Geliotropina
Datos físicos
Densidad	1.337 g/cm³
P. de fusión	35-37 °C (0 °F)
P. de ebullición	262-264 °C (-181 °F)
Datos clínicos
Nombre comercial	Francia: Para Repulsif; Reino Unido: Rappell.
Uso en lactancia	No existen datos o estudios actualmente.
Cat. embarazo	No existen datos o estudios actualmente. (EUA)
Estado legal	(Precursor químico en la elaboración de drogas ilegales) (MEX)
Vías de adm.	Vías de administración Oral; *Tópica;

El piperonal, también conocido como heliotropina, es un compuesto orgánico que se encuentra comúnmente en fragancias y sabores. La molécula está relacionada estructuralmente con el benzaldehído y la vainillina. Existe como un sólido de color blanco o incoloro. Tiene un olor floral comúnmente descrito como similar al de la vainillina y la cereza. Se utiliza como aromatizante y en perfumes.

Usos

El piperonal tiene su uso como sinergista de insecticidas y como ingrediente de perfumes y fragancias. Está clasificado entre los insecticidas repelentes como un pesticida. Un repelente para piojos que contiene piperonal está disponible en el mercado.[1]

Química

El piperonal se prepara por oxidación del isosafrol, que se produce naturalmente. También se prepara en una secuencia de múltiples etapas a partir del catecol o 1,2-metilendioxibenceno por condensación con ácido glioxílico.

Industrial

El piperonal es un aldehído. Los aldehídos a menudo participan en reacciones de condensación o auto-polimerización. Estas reacciones son exotérmicas y frecuentemente son catalizadas por ácidos. Los aldehídos se oxidan fácilmente para dar ácidos carboxílicos. Los gases inflamables y / o tóxicos son generados por la combinación de aldehídos con compuestos diazo, azo, ditiocarbamatos, nitruros y agentes reductores fuertes. Los aldehídos pueden reaccionar con el aire para dar ácidos peroxo primero, y en última instancia ácidos carboxílicos. Estas reacciones de autooxidación se activan por la luz, son catalizadas por sales de metales de transición, y son autocatalíticas (catalizadas por los productos de la reacción). La adición de estabilizadores (antioxidantes) a los envíos de aldehídos retrasa su autooxidación. El piperonal es sensible a la luz y puede reaccionar con materiales oxidantes.[2]

Farmacología

La reducción da alcohol de piperonilo y la oxidación da el ácido piperico. El piperonal se puede utilizar en la síntesis de Tenamfetamina (3,4-metilendioxianfetamina o MDA) a través del nitroestireno sustituido vía una reacción de condensación. Este intermediario puede ser reducido por un agente reductor fuerte tal como hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) para formar MDA.

Metabolismo

En los mamíferos los compuestos de metilenodioxifenilo, el piperonal es un miembro de esta clase, experimentan degradación en gran parte a través de la oxidación del grupo metileno en dióxido de carbono. El piperonal se convierte en alcohol de piperonilo el cual es metabolizado a un conjugado glucósido.[3]

Toxicidad

El piperonal es moderadamente tóxico. La probable dosis letal oral (en humanos) es de 0.5-5 g/kg; Unos 450 gramos para persona de 70 kg.[4] Es moderadamente tóxico por ingestión y por vía intraperitoneal. Puede causar depresión del sistema nervioso central. Es irritante de la piel humana.[5] La exposición ocupacional al piperonal puede producirse por inhalación y contacto dérmico con este compuesto en los lugares de trabajo donde se produce o es utilizado. Puesto que este compuesto se usa en la industria de perfumes y fragancias, la población general puede estar expuesta al piperonal a través de del uso de productos de consumo que contienen este compuesto. El piperonal se utiliza también como un saborizante y la exposición puede producirse a través de la ingestión de alimentos que contienen este compuesto.[6]

Referencias

C. Sweetman, Sean (2009). Martindale: The Complete Drug Reference (36ª edición). United Kingdom: The Pharmaceutical Press. p. 2034. ISBN 978-0-85369-840-1.
Cameo Chemicals. «Piperonal» (en inglés). Consultado el 30 de diciembre de 2012.
Menzie, C. M. (l974). «Metabolism of Pesticides, An Update.». Wildlife (Washington, DC: U.S. Department of the Interior, Fish, Wild-life Service, Special Scientific Report) (184): 257-257. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
Gosselin, R.E.; H.C. Hodge, R.P. Smith, and M.N. Gleason (1976). Clinical Toxicology of Commercial Products: 169. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
Lewis, R.J. (1996). Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. (Nueva York). 1-3: 2716. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
NIOSH, National Occupational Exposure Survey (1983). Probable Routes of Human Exposure of Piperonal (en inglés). |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

Datos: Q418985
Multimedia: Piperonal / Q418985

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[Martindale:_The_Complete_Drug_Reference-1] C. Sweetman, Sean (2009). Martindale: The Complete Drug Reference (36ª edición). United Kingdom: The Pharmaceutical Press. p. 2034. ISBN 978-0-85369-840-1.

[2] Cameo Chemicals. «Piperonal» (en inglés). Consultado el 30 de diciembre de 2012.

[3] Menzie, C. M. (l974). «Metabolism of Pesticides, An Update.». Wildlife (Washington, DC: U.S. Department of the Interior, Fish, Wild-life Service, Special Scientific Report) (184): 257-257. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

[4] Gosselin, R.E.; H.C. Hodge, R.P. Smith, and M.N. Gleason (1976). Clinical Toxicology of Commercial Products: 169. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

[5] Lewis, R.J. (1996). Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. (Nueva York). 1-3: 2716. |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)

[6] NIOSH, National Occupational Exposure Survey (1983). Probable Routes of Human Exposure of Piperonal (en inglés). |fechaacceso= requiere |url= (ayuda)