Hidroxiprolina

La hidroxiprolina es un aminoácido no esencial constituyente de proteínas y derivado de la prolina. Para esta hidroxilación, existe una enzima llamada prolil-hidroxilasa, que reconoce a la prolina como su sustrato. La condición es que la prolina (Pro) a hidroxilar se encuentre vecina a una glicina (Gly) en la hebra, en el sentido amino a carboxilo. Esta reacción requiere de una coenzima, el ácido ascórbico (vitamina C). La ausencia de esta vitamina (coenzima) impide la correcta síntesis de la hidroxiprolina, y es el origen de la enfermedad conocida como escorbuto.

Hidroxiprolina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 51-35-4[1]
ChEBI 18095
ChEMBL CHEMBL352418
ChemSpider 5605
DrugBank 08847
PubChem 5810
UNII RMB44WO89X
InChI=InChI=1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1
Key: PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 131,058 g/mol

N--------- Pro-Gly ---------C


El proceso se puede esquematizar como sigue:


Reacción de hidroxilación de la Prolina. El Hidroxilo ingresa a la molécula y se libera un protón (H+).

La hidroxiprolina se encuentra fundamentalmente en el tejido conectivo y óseo, constituyendo el 10% de la molécula del colágeno. También podemos encontrar hidroxiprolina, en la pared celular vegetal, como compuesto de glicoproteínas "Extensinas".

  1. Número CAS
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