Jon Cryer

La carrera como actor de Cryer inició en el teatro. Interpretó el papel de David en la obra de Broadway Torch Song Trilogy, reemplazando a Matthew Broderick. En 1989 nuevamente reemplazó a Broderick en la obra de Neil Simon Mi querida familia.

Con apenas 19 años, Cryer protagonizó junto a Demi Moore la película romántica de 1984 No Small Affair, interpretando el papel de Charles Cummings.[7] A partir de entonces realizó pequeños papeles en películas y series de televisión, logrando finalmente el reconocimiento nacional al interpretar el papel del incomprendido, excéntrico y rítmico Phil "Duckie" Dempster en el filme de John Hughes Pretty in Pink.[8] En una entrevista con el medio Daily News, la madre de Cryer afirmó que luego del estreno de Pretty in Pink, empezó a recibir llamadas de chicas de todo el mundo que dejaban mensajes histéricos en su contestador automático.[9] En 1989 obtuvo el papel principal en la serie de televisión cómica The Famous Teddy Z. Su desempeño tuvo una fría recepción[10] y la serie tuvo que ser cancelada tras una temporada.[10]

Un año más tarde apareció en la película de Jim Abrahams Hot Shots!, protagonizada por Charlie Sheen.[11][12] A Cryer se le asocia frecuentemente con el grupo de actores conocido como Brat Pack.[13] En una entrevista brindada en marzo de 2009 en el programa Anytime with Bob Kushell, Cryer afirmó que realizó una audición sin éxito para integrar el elenco de la película juvenil St. Elmo's Fire.[14] En 1993 fue contactado para audicionar por el papel de Chandler Bing en la serie Friends mientras actuaba en una obra de teatro en Londres. Su lectura fue grabada por un agente de casting británico, pero la cinta no llegó a los Estados Unidos a tiempo y Matthew Perry terminó quedándose con el puesto.[11]

Cryer en el estreno de Pirates of the Caribbean: Dead Man's Chest en 2006

En 1995 interpretó el papel de Bob en la serie Partners, la cual fue cancelada tras su primera temporada. En una entrevista con Time Out New York, el actor afirmó: «Todos los programas en los que estoy se vienen abajo. Piensa en esto: George Clooney estuvo en 28 pilotos, o algo así. No significa nada».[9] Luego de aparecer en papeles de reparto en las series Dharma & Greg y The Outer Limits, escribió y produjo el largometraje Went to Coney Island on a Mission from God... Be Back by Five, debutando en el Festival de Cine de Los Ángeles y logrando un éxito de crítica moderado.[15] Leonard Maltin de la revista Playboy se refirió a la cinta como «un soplo de aire fresco».[16] Ese mismo año Cryer apareció en la serie Getting Personal junto a Vivica A. Fox y Duane Martin. Aunque se grabó una segunda temporada, la serie fue cancelada después de emitir un total de 17 episodios. En el año 2000 protagonizó una nueva serie de comedia titulada The Trouble With Normal. Por tercera vez, Cryer protagonizó una serie que fue cancelada tras su primera temporada al no cumplir las expectativas.[17]

En contra de los deseos de los ejecutivos de la CBS (quienes eran conscientes de los fracasos recientes de Cryer en la televisión) e impulsado por la amistad del actor con Charlie Sheen, fue seleccionado en el año 2003 para interpretar el papel de Alan Harper en la exitosa sitcom Two and a Half Men. Por su desempeño en la serie obtuvo siete nominaciones a los Premios Primetime Emmy,[18] ganando el galardón en dos ocasiones.[19][20] Sobre los altos niveles de audiencia de la serie, Cryer comentó: «Cuando estás en un programa que lucha por sobrevivir cada semana, dejas de confiar en tus instintos, porque piensas que simplemente no te han funcionado. Pero cuando la gente claramente disfruta tu programa y lo está viendo en grandes cantidades, te quita una gran cantidad de presión. Te permite confiar en tus instintos y seguir haciendo lo que vienen funcionando».[11] Tras la salida de Charlie Sheen por problemas personales con los creadores de la serie, Cryer se convirtió en el protagonista principal al lado de Ashton Kutcher. Cryer se convirtió en el único actor en aparecer en la totalidad de episodios de Two and a Half Men.[21] Antes de ser seleccionado para interpretar el papel de Alan, Cryer audicionó para el papel de Gaius Baltar en la serie de ciencia ficción Battlestar Galactica, pero James Callis terminó quedándose con el papel.[22] En 2008 apareció junto a Laurence Fishburne y James Cromwell en el largometraje de suspenso Tortured[23] y un año después protagonizó con James Spader la cinta Shorts.[24]

Cryer apareció como invitado en la segunda temporada de la serie de televisión Husbands.[25] Inicialmente fue escogido como actor de voz para la película Planes, un spin-off de la película animada de Pixar's Cars,[26] pero al poco tiempo fue reemplazado por Dane Cook.[27][28][29]

En 2015 publicó un libro autobiográfico titulado So That Happened. Tres años después apareció en el primer episodio de la novena temporada de la serie Who Do You Think You Are?, buscando información sobre su ancestro escocés James Adams. Al respecto, el actor afirmó: «Al ver la resistencia de mi familia a lo largo de los siglos, se puede ver el legado que él dejó. No puedo evitar sentirme afortunado. Esa resistencia, esa columna vertebral de acero, no fue algo que surgió de la nada. En el futuro, voy a tomar la fuerza de James Adams como inspiración». El 16 de noviembre de 2018 se anunció que Cryer interpretaría el papel del villano Lex Luthor en la serie Supergirl.[30]