Kahweol

Kahweol
Nombre IUPAC
	(3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b-Decahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-Methano-5aH-cyclohepta(5,6)naphtho(2,1-b)furan-7-methanol
General
Fórmula molecular	C20H26O3
Identificadores
Número CAS	6894-43-5[1]
ChEBI	138308
ChEMBL	CHEMBL1494598
ChemSpider	102755
PubChem	114778
	SMILES OC[C@@]5(O)C[C@@]43[C@H]([C@@]2(/C=C\c1occc1[C@H]2CC3)C)CC[C@@H]5C4
	InChI InChI=1S/C20H26O3/c1-18-7-5-16-14(6-9-23-16)15(18)4-8-19-10-13(2-3-17(18)19)20(22,11-19)12-21/h5-7,9,13,15,17,21-22H,2-4,8,10-12H2,1H3/t13-,15-,17+,18-,19+,20+/m1/s1; Key: JEKMKNDURXDJAD-HWUKTEKMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	314,42 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El kahweol es una molécula de diterpeno presente en los granos de Coffea arabica. Está estructuralmente relacionada con otros diterpenos del café, incluyendo el cafestol y el 16-O-Metilcafestol.[2]

Una investigación reciente sugiere que el kahweol puede tener efectos beneficiosos en la inhibición de la diferenciación celular osteoclasto.[3] Otro estudio reciente confirma que el kahweol tiene efectos antiinflamatorios y antiangiogénicos, lo que ofrece un posible mecanismo para la asociación encontradas entre el consumo de café sin filtrar y la reducción del riesgo de cáncer.[4]

Referencias

Número CAS
Berti, Federico; Navarini, Luciano; Guercia, Elena; Oreški, Ana; Gasparini, Alessandra; Scoltock, Jeremy; Forzato, Cristina (6 de marzo de 2020). «Interaction of the Coffee Diterpenes Cafestol and 16-O-Methyl-Cafestol Palmitates with Serum Albumins». International Journal of Molecular Sciences 21 (5): 1823. ISSN 1422-0067. doi:10.3390/ijms21051823. Consultado el 20 de marzo de 2023.
Fumimoto R, Sakai E, Yamaguchi Y, Sakamoto H, Fukuma Y, Nishishita K, Okamoto K, Tsukuba T (Mar 2012). «The Coffee Diterpene Kahweol Prevents Osteoclastogenesis via Impairment of NFATc1 Expression and Blocking of Erk Phosphorylation.». J Pharmacol Sci 23. PMID 22447306. doi:10.1254/jphs.11212FP.
Cárdenas C, Quesada AR, Medina MA (Aug 2011). «Anti-angiogenic and anti-inflammatory properties of kahweol, a coffee diterpene.». PLoS ONE 6. PMID 21858104. doi:10.1371/annotation/38262cc6-07cc-4074-8ce7-2181d4d0fbdc.

Enlaces externos

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Datos: Q1721243

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[1] Número CAS

[2] Berti, Federico; Navarini, Luciano; Guercia, Elena; Oreški, Ana; Gasparini, Alessandra; Scoltock, Jeremy; Forzato, Cristina (6 de marzo de 2020). «Interaction of the Coffee Diterpenes Cafestol and 16-O-Methyl-Cafestol Palmitates with Serum Albumins». International Journal of Molecular Sciences 21 (5): 1823. ISSN 1422-0067. doi:10.3390/ijms21051823. Consultado el 20 de marzo de 2023.

[3] Fumimoto R, Sakai E, Yamaguchi Y, Sakamoto H, Fukuma Y, Nishishita K, Okamoto K, Tsukuba T (Mar 2012). «The Coffee Diterpene Kahweol Prevents Osteoclastogenesis via Impairment of NFATc1 Expression and Blocking of Erk Phosphorylation.». J Pharmacol Sci 23. PMID 22447306. doi:10.1254/jphs.11212FP.

[4] Cárdenas C, Quesada AR, Medina MA (Aug 2011). «Anti-angiogenic and anti-inflammatory properties of kahweol, a coffee diterpene.». PLoS ONE 6. PMID 21858104. doi:10.1371/annotation/38262cc6-07cc-4074-8ce7-2181d4d0fbdc.