Canavanina
L-Canavanina es un aminoácido no proteínico producido por ciertas plantas leguminosas, por ejemplo, Canavalia ensiformis. Se relaciona estructuralmente con el aminoácido proteínico L-arginina. La canavanina se acumula sobre todo en las semillas, donde sirve como compuesto defensivo contra los herbívoros y también como una fuente vital de nitrógeno para el crecimiento del embrión. Los organismos que lo consumen pueden incorporarlo equivocadamente a sus propias proteínas en el lugar de la arginina. De este modo se producen proteínas estructuralmente aberrantes que pueden no funcionar correctamente o no funcionar en absoluto. Algunos herbívoros especializados toleran L-canavanina bien porque la metabolizan eficientemente o bien porque evitan su incorporación a sus propias proteínas.
Canavanina | ||
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General | ||
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular |
C 5N 4H 12O 3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 543-38-4[1] | |
ChEBI | 609827 | |
ChEMBL | CHEMBL443732 | |
ChemSpider | 388342 | |
DrugBank | DB01833 | |
PubChem | 275 | |
UNII | 3HZV514J4B | |
KEGG | C00308 | |
N[C@@H](CCON=C(N)N)C(O)=O
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Propiedades físicas | ||
Densidad | 1,61 kg/m³; 0,00161 g/cm³ | |
Masa molar | 176,17 g/mol | |
Punto de fusión | 184 °C (457 K) | |
Punto de ebullición | 366 °C (639 K) | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | soluble | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Referencias
- Rosenthal, Gerald A. 1986. Biochemical insight into insecticidal properties of L-Canavanine, a higher plant protective allelochemical. Journal of Chemical Ecology, Volume 12, Number 5: 1145–1156. DOI: 10.1007/BF01639001
- Toxicidad del aminoácido no proteínico L-canavanina en pollos engorde.