Laudanosina

La laudanosina es un alcaloide benciltetrahidroisoquinolínico del opio.[2] La laudanosina disminuye el umbral de convulsiones, por lo que puede inducir convulsiones si están presentes en concentraciones suficientes de umbral.

Laudanosina
Nombre IUPAC
(1S)-1-[(3,4-dimetoxifenil)metil]-6,7-dimetoxi-2-metil-3,4-dihidro-1H-isoquinolina
General
Otros nombres N-Metil-1,2,3,4-tetrahidropapaverina
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C21H27NO4
Identificadores
Número CAS 2688-77-9[1]
ChEBI 6389
ChEMBL CHEMBL519894
ChemSpider 66114
PubChem 73397
UNII DA7R5WVN48
KEGG C09558
InChI=InChI=1S/C21H27NO4/c1-22-9-8-15-12-20(25-4)21(26-5)13-16(15)17(22)10-14-6-7-18(23-2)19(11-14)24-3/h6-7,11-13,17H,8-10H2,1-5H3/t17-/m0/s1
Key: KGPAYJZAMGEDIQ-KRWDZBQOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 357,44 g/mol
Punto de fusión 89 °C (362 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Fue aislado por primera vez en 1871.[3] LA hidrogenación parcial de la laudanosina produce la papaverina.

Se ha encontrado que este alcaloide interactúa con los receptores GABA, receptores opioidesy receptores nicotínicos[4][5] pero no a los receptores muscarínicos o benzodiazepinergic cuales están involucrados también en la epilepsia y otros tipos de convulsiones.[6]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Fodale V, Santamaria LB. "Laudanosine, an atracurium and cisatracurium metabolite". Eur J Anaesthesiol. (2002) v.19(7):466–473
  3. http://books.google.com/books?id=KxTKLlac60wC&pg=PA55&dq=laudanosine&sig=ACfU3U2OZxmvO0Pl8Jnp8KuGXHzMllcnQA#PPA48,M1. "The Benzylisoquinoline Alkaloids" Burger A. "The Alkaloids: Chemistry and Physiology" (2005) v.4 Manske RHF, Holmes HL (eds.) p. 48 Academic Press
  4. Katz Y, Weizman A, Pick CG, Pasternak GW, Liu L, Fonia O, Gavish M. "Interactions between laudanosine, GABA, and opioid subtype receptors: implication for laudanosine seizure activity" Brain Res (1994) v.646(2):235–241
  5. Exley R, Iturriaga-Vásquez P, Lukas RJ, Sher E, Cassels BK, Bermudez I "Evaluation of benzyltetrahydroisoquinolines as ligands for neuronal nicotinic acetylcholine receptors". Br. J. Pharmacol. (2005) v.146(1)
  6. Katz Y, Gavish M. "Laudanosine does not displace receptor-specific ligands from the benzodiazepinergic or muscarinic receptors." Anesthesiol. (1989) v.70(1):pp.109–111
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