Cinarósido

Cinarósido
Nombre IUPAC
	2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
General
Otros nombres	Glucoluteolin; Luteoloside; Cinaroside; 7-Glucoluteolin; 7-Glucosylluteolin; Luteolin 7-glucoside; Luteolin-7-glucoside; Luteolin 7-O-glucoside; Luteolin-7-O-glucoside
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	68321-11-9[1]
ChEBI	27994
ChEMBL	CHEMBL233929
ChemSpider	4444241
PubChem	5280637
UNII	98J6XDS46I
KEGG	C03951
	SMILES C1=CC(=C(C=C1C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O)O
	InChI InChI=1S/C21H20O11/c22-7-16-18(27)19(28)20(29)21(32-16)30-9-4-12(25)17-13(26)6-14(31-15(17)5-9)8-1-2-10(23)11(24)3-8/h1-6,16,18-25,27-29H,7H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1; Key: PEFNSGRTCBGNAN-QNDFHXLGSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	amarillo amorfo
Masa molar	448,37 g/mol
Punto de fusión	268 °C (541 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Cinarósido es una flavona, un compuesto químico en flavonoides similares. Se trata de un 7-O-glucósido de luteolina.

Presencia natural

Se puede encontrar en el café de raíz de diente de león Taraxacum officinale y en la alcachofa Cynara scolymus.[6]

Flavona 7-O-beta-glucosiltransferasa añade una glucosa a la luteolina.

Una cynarosida 7-O-glucosidasa ha sido identificado en la alcachofa.[6]

Número CAS
Yuldashev, M. P. (1997). «Cynaroside content of the plants Ferula varia and F. Foetida». Chemistry of Natural Compounds 33 (5): 597-8. doi:10.1007/BF02254816.
Teslov, L. S.; Teslov, S. V. (1972). «Cynaroside and luteolin from Campanula persicifolia and C. Rotundifolia». Chemistry of Natural Compounds 8: 117. doi:10.1007/BF00564462.
Hu, Chun; Zhang, Ying; Kitts, David D. (2000). «Evaluation of Antioxidant and Prooxidant Activities of Bamboo Phyllostachys nigra Var. Henonis Leaf Extract in Vitro». Journal of Agricultural and Food Chemistry 48 (8): 3170-6. PMID 10956087. doi:10.1021/jf0001637.
Flavonoid Aglycones and Glycosides from Teucrium gnaphalodes. F. A. T. Barberán, M. I. Gil, F. Tomás, F. Ferreres and A. Arques, J. Nat. Prod., 1985, 48 (5), pages 859–860, doi 10.1021/np50041a040
Nüβlein, B; Kreis, W (2005). «Purification and Characterization of a Cynaroside 7-O-β-D-Glucosidase from Cynarae scolymi folium». Acta Horticulturae 681: 413-20.

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