Malvidina

La Malvidina (Mv) es un O-metilado antocianidina. Como principal pigmento vegetal, los glucósidos son muy abundantes en la naturaleza.

Malvidina

Estructura de la Malvidina.
Nombre IUPAC
3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy- 3,5-dimethoxyphenyl)chromenium
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular &C17H15O7+
Identificadores
Número CAS 643-84-5[1]
ChEBI 6674
ChEMBL CHEMBL255753
ChemSpider 140095
PubChem 159287
KEGG C08716
COC1=CC(=CC(OC)=C1O)C1=[O+]C2=CC(O)=CC(O)=C2CC1O
InChI=InChI=1S/C17H14O7/c1-22-14-3-8(4-15(23-2)16(14)21)17-12(20)7-10-11(19)5-9(18)6-13(10)24-17/h3-7H,1-2H3,(H3-,18,19,20,21)/p+1
Key: KZMACGJDUUWFCH-UHFFFAOYSA-O
Propiedades físicas
Masa molar 331,2968 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

En la Naturaleza

Malvidina es responsable del color azul que se encuentra en los pétalos de las Primula plantas del grupo polyanthus. Flores de color azul de la pimpinela azul (Anagallis monelli) tienen también una gran concentración de malvidina.

Se encarga principalmente de propocionar el color del vino tinto, la especie Vitis vinifera es una de sus fuentes.[2] También está presente en otras bayas, tales como las bayas de Aronia (Aronia sp.) o las bayas de Amelanchier (Amelanchier alnifolia).[3][4]

Química

Las soluciones de malvidina de pH un poco ácido y neutro son característicamente de un color rojo, mientras que las soluciones de malvidina básicas proporcionan un color azul.

La descomposición de la malvidina da lugar a ácido siríngico.

Uso como un marcador en arqueología

La descomposición de la malvidina da lugar a ácido siríngico. Como se revela en el examen de los frascos que contienen Shedeh, una bebida del antiguo Egipto. La malvidina también está presente en el sitio de la bodega Arení-1, una bodega de 6.100 años de antigüedad descubierta en 2007 en una cueva del complejo Arení-1 en el pueblo de Arení en la provincia Vayots Dzor de la República de Armenia.

Glicosidas
  • Malvina es una malvidina diglucosida.
  • Oenina es la malvidina-3-glucosida.
  • Primulin es la 3-O-galactosida de malvidina.
  • Malvidina 3-rutinosida es un pigmento responsable del color de las brácteas en Curcuma alismatifolia (el tulipán de Siam).[5] malvidina 3-rutinósido acilado son responsables de la coloración violeta de Petunia integrifolia subsp. inflata.[6]
  • Malvidina-3-O-glucosida-5-O-(6-acetilglucosida) es un pigmento responsable del color azul en 'Blue Johnson' y otros 'blue' de las flores del género geranium[7]

Referencias
  1. Número CAS
  2. «Phytochemicals: Malvidin». Top Cultures. Consultado el 20 de mayo de 2009.
  3. Mazza, G (2005). «Compositional and functional properties of saskatoon berry and blueberry». Int. J. Fruit Sci. 5 (3): 99-118.
  4. Bakowska-barczak (2007). «Survey of bioactive components in Western Canadian berries». Canadian Journal of Physiology and Pharmacology 85 (11): 1139-52. PMID 18066116. doi:10.1139/y07-102.
  5. Malvidin 3-rutinoside as the pigment responsible for bract color in Curcuma alismatifolia. Nakayama M, Roh MS, Uchida K, Yamaguchi Y, Takano K and Koshioka M, Biosci Biotechnol Biochem., 2000 May, 64(5), pages 1093-1095, PubMed
  6. Acylated malvidin 3-rutinosides in dusky violet flowers of Petunia integrifolia subsp. inflata. Fumi Tatsuzawa, Toshio Ando, Norio Saito, Kyoko Yoda, Hisashi Kokubun, Hitoshi Watanabe, Goro Hashimoto, Katsuo Asakura, Ritsuko Hara and Hiroko Seki, Phytochemistry, 1999, 52, pages 351-355, doi 10.1016/S0031-9422(99)00095-3
  7. Malvidin-3-O-glucoside-5-O-(6-acetylglucoside) and its colour manifestation in 'Johnson's Blue' and other 'blue' geraniums. Markham K.R., Mitchell K.A. and Boase M.R., Phytochemistry, 1997, Volume 45, pages 417-423, doi 10.1016/S0031-9422(96)00831-X


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