Ácido siríngico

Ácido siríngico
	; Estructura del ácido siríngico.
Nombre IUPAC
	4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid
General
Otros nombres	Ácido gálico 3,5-dimetil éter
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C9H10O5
Identificadores
Número CAS	530-57-4[1]
ChEBI	10742
ChEMBL	CHEMBL1414
PubChem	10742
	InChI InChI=InChI=1S/C9H10O5/c1-13-6-3-5(9(11)12)4-7(14-2)8(6)10/h3-4,10H,1-2H3,(H,11,12); Key: JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	19 817 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido siríngico es una forma natural del ácido trihidroxibenzoico O-metilado, un tipo de compuesto químico.

Espectro del UV visible del ácido siríngico.

En la Naturaleza

El ácido siríngico se puede encontrar en Ardisia elliptica.

Síntesis

El ácido siríngico se puede preparar por hidrólisis selectiva del trimetil ácido gálico (ácido 3,4,5-trimethyloxybenzoic) con 20% ácido sulfúrico.[2]

Presencia en los alimentos

El ácido siríngico se puede encontrar en la "Palma azaí" (Euterpe oleracea) y en su aceite (1,073 ± 62 mg/kg).[3]

También está presente en el vino. Su presencia en la antigua bebida egipcia Shedeh podría confirmar que se hizo de uva, ya que el ácido siríngico es liberado por la descomposición del compuesto malvidina, también se encuentra en el vino tinto. También se encuentra en el vinagre.[4]

Aplicaciones

El ácido siríngico puede ser enzimáticamente polimerizados. Las enzimas Lacassa y peroxidasa inducen la polimerización de ácido siríngico para dar un poli (óxido de 1,4-fenileno) con un grupo de ácido carboxílico en un extremo y un grupo hidroxil fenólico en el otro.[5]

Véase también

Fenoles en el vino
Siringaldehido

Referencias

Número CAS
Bogert, Marston; Ehrlich, Jacob (Mar. 1919). «The synthesis of certain pyrogallol ethers, including a new acetophenetide derived from the ethyl ether of syringic acid». Journal of the American Chemical Society XLI: 799. Consultado el 2 de noviembre de 2013.
Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun. de 2008). «Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem 56 (12): 4631-4636. PMID 18522407. doi:10.1021/jf800161u.
Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29–31, doi 10.1007/BF01192948
Uyama, Hiroshi; Ikeda, Ryohei; Yaguchi, Shigeru; Kobayashi, Shiro (2001). «Enzymatic Polymerization of Natural Phenol Derivatives and Enzymatic Synthesis of Polyesters from Vinyl Esters». Polymers from Renewable Resources. ACS Symposium Series 764. p. 113. ISBN 0-8412-3646-1. doi:10.1021/bk-2000-0764.ch009.

Datos: Q408428
Multimedia: Syringic acid / Q408428

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[1] Número CAS

[2] Bogert, Marston; Ehrlich, Jacob (Mar. 1919). «The synthesis of certain pyrogallol ethers, including a new acetophenetide derived from the ethyl ether of syringic acid». Journal of the American Chemical Society XLI: 799. Consultado el 2 de noviembre de 2013.

[3] Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun. de 2008). «Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem 56 (12): 4631-4636. PMID 18522407. doi:10.1021/jf800161u.

[4] Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29–31, doi 10.1007/BF01192948

[5] Uyama, Hiroshi; Ikeda, Ryohei; Yaguchi, Shigeru; Kobayashi, Shiro (2001). «Enzymatic Polymerization of Natural Phenol Derivatives and Enzymatic Synthesis of Polyesters from Vinyl Esters». Polymers from Renewable Resources. ACS Symposium Series 764. p. 113. ISBN 0-8412-3646-1. doi:10.1021/bk-2000-0764.ch009.