2-Mercaptoetanol

El 2-mercaptoetanol (también conocido como β-mercaptoetanol, BME, 2BME o β-met) es un compuesto químico con la fórmula HOCH2CH2SH. Es un híbrido entre el etilenglicol, HOCH2CH2OH, y el 1,2-etanoditiol, HSCH2CH2SH. El ME o βME, como comúnmente se abrevia, se emplea profusamente en el laboratorio para reducir los puentes disulfuro y puede actuar como antioxidante biológico, reciclando radicales hidroxilo (entre otros) Se emplea ampliamente debido a que el grupo hidroxilo le confiere buena solubilidad en agua, a la vez que disminuye la volatilidad. Debido a su reducida presión de vapor, su olor, aunque desagradable, es menos molesto que el de otros tioles relacionados.

2-Mercaptoetanol
Nombre IUPAC
2-Hidroxi-1-etanotiol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 60-24-2[1]
Número RTECS KL5600000
ChEBI 41218
ChEMBL CHEMBL254951
ChemSpider 1512
DrugBank 03345
PubChem 1567
UNII 14R9K67URN
KEGG C00928
SCCO
InChI=InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
Key: DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 78.13 g mol−1 g/mol
Punto de fusión 173 K (−100 °C)
Punto de ebullición 157 °C (430 K)
Índice de refracción (nD) 1.4996
Riesgos
Riesgos principales R23 R24 R25 R37 R38 R41
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Preparación

El β-ME se puede preparar por la acción de sulfuro de hidrógeno sobre óxido de etileno:[2]

Reacciones

El 2-Mercaptoetanol reacciona con aldehídos y cetonas para dar los correspondientes oxatiolanos. Esto hace útil al 2-mercaptoetanol como grupo protector.[3]

Reaction scheme for the formation of oxathiolanes by reaction of 2-mercaptoethanol with aldehydes or ketones

Aplicaciones

Desnaturalización de proteínas

Algunas proteínas pueden ser desnaturalizadas por el 2-mercaptoetanol por medio de su habilidad para separar puentes disulfuro:

cysS-Scys + 2 HOCH2CH2SH → 2 cysSH + HOCH2CH2S-SCH2CH2OH
Reaction scheme for the cleavage of disulfide bonds by 2-mercaptoethanol

Por medio de la ruptura de los puentes S-S, la estructura terciaria así como la estructura cuaternaria de algunas proteínas se pueden ver disruptas.[4] Si una proteína consta de varias cadenas polipeptídicas distintas unidas mediante puentes disulfuro, la acción del 2-mercaptoetanol separará las cadenas polipeptídicas distintas. Por ello, el 2-mercaptoetanol se emplea profusamente para analizar el estado de oligomerización de las proteínas.

El 2-mercaptoetanol se puede reemplazar por ditiotreitol (DTT) o el menos oloroso tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP) en aplicaciones biológicas.

Desnaturalización de ribonucleasas

El 2-mercaptoetanol se emplea en algunos protocolos de aislamiento de RNA para eliminar ribonucleasas liberadas durante la lisis celular. Ello se debe a que las ribonucleasas son proteínas estabilizadas mediante numerosos puentes disulfuro. La acción del 2-mercaptoetanol desnaturaliza irreversiblemente estas moléculas, lo cual previene la digestión del RNA durante el procedimiento.[5]

Seguridad

El 2-mercaptoetanol se considera un veneno "severo", causando irritación en las vías nasales y el tracto respiratorio al ser inhalado, vómitos y dolor de estómago al ser ingerido, y absorción potencialmente fatal al entrar en contacto con la piel.[6]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  3. «1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes». Organic Chemistry Portal.
  4. «2-Mercaptoethanol». Chemicalland21.com. Archivado desde el original el 5 de octubre de 2006.
  5. Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael (2005). Lehninger principles of biochemistry. Nueva York: W.H. Freeman. pp. 148. ISBN 0-7167-4339-6.
  6. «Material Safety Data Sheet». ScienceLab.com. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2009. Consultado el 1 de mayo de 2009.
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