Mescalina

La mescalina[3][4] es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas con propiedades alucinógenas. Su nombre sistemático es 2-(3,4,5-trimetoxifenil) etanamina, pero también es conocida como 3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina. Es el principal alcaloide de los cactus peyote (Lophophora williamsii) y los cactus de San Pedro (Echinopsis pachanoi, Echinopsis peruviana). Culturalmente su importancia se limita a los efectos enteógenos que genera en las personas, sin embargo tiene posibles aplicaciones médicas de mucha relevancia en campos como la psicología y la psiquiatría, así como en la investigación molecular de los mecanismos etiológicos de la esquizofrenia.[5][6][7]

Mescalina
Nombre IUPAC
3,4,5-trimetoxi-β-feniletilamina[1]
General
Otros nombres 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamina
Fórmula semidesarrollada CCH(C2H3O)3CH(CH2)2NH2
Fórmula molecular C11H17NO3
Identificadores
Número CAS 54-04-6[2]
ChEBI CHEBI:28346
ChEMBL CHEMBL26687
ChemSpider 3934
PubChem 4076
UNII RHO99102VC
KEGG C06546
InChI=InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3
Key: RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 211,257 g/mol
Punto de fusión 183 °C (456 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Historia

En 1897 Arthur Heffter, farmacólogo alemán, aisló por primera vez el principio activo del cactus peyote, la mescalina. Fue la primera vez que se aislaba un alcaloide enteogénico de una especie botánica natural. Al año siguiente, en 1898, publicó su trabajo en la revista académica Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology.[8] Al principio activo se le llamó 'mescalina' porque el alcaloide se extrajo de los botones secos conocidos como 'botones del mescal'.[9]

En 1919, a partir de la descripción de la estructura molecular de la mescalina realizada por Heffter, Ernst Späth, químico austríaco, sintetizó la molécula por primera vez en Laboratorio de Química de la Universidad de Viena en Austria. Fue la primera vez que se sintetizaba un alcaloide alucinógeno en laboratorio.[10]

En 1955 el político inglés Christopher Mayhew participó en un experimento para el programa Panorama de la BBC, en el que ingerió 400 mg de mescalina bajo la supervisión del psiquiatra Humphry Osmond. A este evento se le conoce como El Experimento de la Mescalina de 1955. Aunque la grabación se consideró demasiado polémica y en última instancia se omitió de la serie, Mayhew elogió la experiencia, llamándola «lo más interesante que he hecho en mi vida».[11]

Estructura química
963 mg de mescalina sintética.

La mescalina estructuralmente consiste en tres grupos metóxido unidos a un anillo bencénico en las posiciones 3,4, y 5, además de una cadena lateral alifática con un grupo amino.

Clasificación química

Los alucinógenos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos clases: triptaminas y feniletilaminas (también llamadas fenetilaminas). La mescalina es el representante más significativo de las feniletilaminas. Dentro del grupo de las triptaminas se encuentra la psilocibina y la dimetiltriptamina.[12]

Biosíntesis

En 1950 Reti propuso que la mescalina podría ser biosintetizada mediante la conversión de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la descarboxilación de dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilación a normescalina y, finalmente, O-metilaciones para obtener mescalina.[13]

Efectos bioquímicos

La mescalina inhibe la oxidación del lactato de sodio, piruvato y glutamato en el cerebro del sujeto; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidación del succinato de sodio. Sobre la base de esto el succinato de sodio se ha usado como antídoto en la intoxicación por mescalina en humanos.[5]

Usos
Véanse también: Huichol, Enteógeno y Drogas enteogénicas y registro arqueológico.

La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5700 años por nativos del continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el alcaloide más antiguo usado por el ser humano.[14] El cactus de San Pedro (T. pachanoi) se utiliza hasta el presente como parte del curanderismo norteño, especialmente en los rituales de la mesa norteña de la costa y sierra norte de Perú, y el sur de Ecuador.[15][16]​ Desde el 14 de noviembre de 2022, esta tradición de uso es Patrimonio Cultural de la Nación en Perú.[17]​

Otros cactus
Mescalina en forma de polvo.

Aunque el cactus más estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii, existen otros que también contienen el alcaloide, como los de género Trichocereus: T. bridgesii, T. macrogonus, T. scopulicola, T. terscheckii, T. werdermannianus y T. pachanoi.[18] Este último es el más importante etnográficamente.[19]

La molécula de mescalina es una feniletilamina, relacionada estructuralmente con la molécula del neurotransmisor dopamina que es otra feniletilamina, y no con la serotonina que es un indol (a nivel de estructura química no tienen que ver). La síntesis química de esta molécula es posible, pero es relativamente costosa.[20]

Referencias culturales

En la literatura

Algunos escritores han explorado los estados alterados de consciencia a partir de la experimentación con la mescalina produciendo obras notables de la literatura universal:[21]

En el cine

Algunos cineastas, desde los géneros de ficción, experimental y documental, han explorado en sus películas los estados alterados de consciencia provocados por la ingesta de mescalina, sea a través del alcaloide, del cactus peyote o del cactus de San Pedro:

Véase también

Referencias
  1. IUPAC: Cyclic Hydrocarbons with Side Chains
  2. Número CAS
  3. Seco, Manuel; Andrés, Olimipia; Ramos, Gabino (septiembre de 1999). Diccionario del español actual. Madrid: Aguilar. p. 3057. ISBN 978-84-294-6472-6. Consultado el 9 de julio de 2012. «Mezcalina f Mescalina. | E. Haro Tri 26.12.70, 4: Necesitó de los experimentos con mezcalina y otras drogas. »
  4. Mescalina, alucinógeno
  5. Neff N, Rossi GV (1963) Mescaline. Am J Pharm Sci Support Public Health 135: 319-327.
  6. Agin-Liebes, Gabrielle; Haas, Trevor F.; Lancelotta, Rafael; Uthaug, Malin V.; Ramaekers, Johannes G.; Davis, Alan K. (9 de abril de 2021). «Naturalistic Use of Mescaline Is Associated with Self-Reported Psychiatric Improvements and Enduring Positive Life Changes». ACS Pharmacology & Translational Science (en inglés) 4 (2): 543-552. ISSN 2575-9108. PMID 33860184. doi:10.1021/acsptsci.1c00018. Consultado el 31 de julio de 2022.
  7. Bender, Eric (28 de septiembre de 2022). «Finding medical value in mescaline». Nature (en inglés) 609 (7929): S90-S91. doi:10.1038/d41586-022-02873-8. Consultado el 23 de octubre de 2022.
  8. Heffter, Arthur (1898). «Ueber Pellote – Beiträge zur chemischen und pharmakologischen Kenntniss der Cacteen Zweite Mittheilung». Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 40 (5-6): 385-429. doi:10.1007/BF01825267.
  9. Schultes, Richard Evans; Hofmann, Albert (2000) [1979]. Plantas de los Dioses (Alberto Blanco, Gastón Guzmán y Salvador Acosta, trads.) [Plants of the Gods: Originis of Hallucinogenic Use] (segunda edición). México DF: Fondo de Cultura Económica. p. 208. ISBN 978-968-16-6303-2.
  10. Späth, Ernst (1919). «Über die Anhalonium-Alkaloide I. Anhalin und Mezcalin». Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly 40 (2): 129-154. ISSN 1434-4475. doi:10.1007/BF01524590.
  11. 1955 Mescaline experiment: Humphry Osmond testing on Christopher Mayhew. Propaganda Time. 1955. Escena en 00:08:34. Consultado el 25 de noviembre de 2016.
  12. Johnson MW, Richards WA, Griffiths RR (2008) Human hallucinogen research: guidelines for safety. J Psychopharmacol 22: 603-620.
  13. Rosenberg H, Khanna KL, Takido M, PAUL AG (1969) The Biosynthesis of Mescaline in Lophophora williamsii. Lloydia 32: 334-338.
  14. Bruhn JG, De Smet PAGM, El-Seedi HR, Beck O (2002) Mescaline use for 5700 years. The Lancet 359: 1866-1866.
  15. Armijos, Chabaco; Cota, Iuliana; González, Silvia (24 de febrero de 2014). «Traditional medicine applied by the Saraguro yachakkuna: a preliminary approach to the use of sacred and psychoactive plant species in the southern region of Ecuador». Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine 10: 26. ISSN 1746-4269. PMC 3975971. PMID 24565054. doi:10.1186/1746-4269-10-26. Consultado el 13 de diciembre de 2022.
  16. Bussmann, Rainer W; Sharon, Douglas (7 de noviembre de 2006). «Traditional medicinal plant use in Northern Peru: tracking two thousand years of healing culture». Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine 2: 47. ISSN 1746-4269. PMC 1637095. PMID 17090303. doi:10.1186/1746-4269-2-47. Consultado el 13 de diciembre de 2022.
  17. «Declaran Patrimonio Cultural de la Nación a los conocimientos, saberes y usos del cactus San Pedro». elperuano.pe. 17 de noviembre de 2022. Consultado el 10 de diciembre de 2022.
  18. Ogunbodede, Olabode; McCombs, Douglas; Trout, Keeper; Daley, Paul; Terry, Martin (15 de septiembre de 2010). «New mescaline concentrations from 14 taxa/cultivars of Echinopsis spp. (Cactaceae) (“San Pedro”) and their relevance to shamanic practice». Journal of Ethnopharmacology (en inglés) 131 (2): 356-362. ISSN 0378-8741. doi:10.1016/j.jep.2010.07.021. Consultado el 8 de julio de 2022.
  19. la Barre W (1979) Peyotl and Mescaline. Journal of Psychedelic Drugs 11: 1-6.
  20. «aiLaket». Usuarios de drogas por la reducción de riesgos. Consultado el 13 de enero de 2021.
  21. Dickins, Robert John (20 de septiembre de 2012). «The Birth of Psychedelic Literature: Drug Writing and the rise of LSD Therapy 1954 –1964». University of Exeter: 49-51. Consultado el 19 de noviembre de 2016.
  22. WorldCat (2009). «Treasures IV : American avant-garde film, 1947-1986» (en inglés). Consultado el 20 de noviembre de 2016.
  23. WorldCat (1978). «Eduardo the healer» (en inglés). Consultado el 20 de noviembre de 2016.
  24. «José Álvarez, El extraño mundo de los huicholes». Consultado el 20 de noviembre de 2016.

Enlaces externos

En español:

En inglés:

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