Mibefradil

El mibefradil fue un medicamento para el tratamiento de la hipertensión y la angina de pecho crónica. Pertenece a un grupo conocido como bloqueadores de los canales de calcio.

Mibefradil
Nombre (IUPAC) sistemático
Nombre IUPAC
(1S,2S)-2-(2-((3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propil) (metil)amino)etil)-6-fluoro-1-isopropil-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-2-il 2-metoxiacetato
Identificadores
Número CAS 116644-53-2
Código ATC C08CX01
Código ATCvet No adjudicado
PubChem 60662
DrugBank DB01388
ChemSpider 54673
UNII 27B90X776A
KEGG D08217
ChEMBL 45816
Datos químicos
Fórmula C29H38N3FO3 
Peso mol. 495.63 g/mol
CC(C)[C@H]1C2=C(CC[C@@]1(CCN(C)CCCC3=NC4=CC=CC=C4N3)OC(=O)COC)C=C(C=C2)F
InChI=1S/C29H38FN3O3/c1-20(2)28-23-12-11-22(30)18-21(23)13-14-29(28,36-27(34)19-35-4)15-17-33(3)16-7-10-26-31-24-8-5-6-9-25(24)32-26/h5-6,8-9,11-12,18,20,28H,7,10,13-17,19H2,1-4H3,(H,31,32)/t28-,29-/m0/s1
Key: HBNPJJILLOYFJU-VMPREFPWSA-N
Datos físicos
P. de fusión 128 °C (262 °F)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 70%
Unión proteica >99%
Metabolismo Hígado
Vida media 17–25 hours
Datos clínicos
Nombre comercial Posicor
Estado legal Retirado del mercado
Vías de adm. Oral

El mecanismo de acción de mibefradil se caracteriza por el bloqueo selectivo de los canales de calcio transitorios activados por bajo voltaje (tipo T), el lugar de los canales de calcio de larga duración activados por alto voltaje (tipo L), lo que probablemente sea responsable de muchas de sus propiedades únicas.

Es no selectivo.[1]

El 8 de junio de 1998, Roche anunció la retirada voluntaria del medicamento del mercado, un año después de su aprobación por la FDA, debido a la posibilidad de interacciones, algunas de ellas mortales, que pueden ocurrir cuando se toma junto con otras medicamentos.[2]

Síntesis
Síntesis del mibefradil

Referencias
  1. Bezprozvanny I, Tsien RW (septiembre de 1995). «Voltage-dependent blockade of diverse types of voltage-gated Ca2+ channels expressed in Xenopus oocytes by the Ca2+ channel antagonist mibefradil (Ro 40-5967)». Mol. Pharmacol. 48 (3): 540-9. PMID 7565636.
  2. Heart Drug Withdrawn as Evidence Shows It Could Be Lethal: https://www.nytimes.com/1998/06/09/us/heart-drug-withdrawn-as-evidence-shows-it-could-be-lethal.html
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