Ácido micofenólico

El ácido micofenólico o micofenolato es un medicamento inmunosupresor derivado del Penicillium stoloniferum, y especies relacionadas. Bloquea la síntesis de novo de los nucleótidos de purina mediante la inhibición de la enzima inosina monofosfato deshidrogenasa. En la práctica médica las sustancias que se administran son micofenolato de sodio o micofenolato mofetilo (profármaco), las cuales liberan ácido micofenólico que es la sustancia activa. [1]

Ácido micofenólico
Nombre (IUPAC) sistemático
(4E)-6-(4-hydroxi-6-metoxi-7-metil-3-oxo-1,3-dihidro-2-benzofurano-5-il)-4-metilexo-4-ácido enoico
Identificadores
Número CAS 24280-93-1
Código ATC L04AA06
PubChem 446541
Datos químicos
Fórmula C17H20O6 
Peso mol. 320,4 g.mol−1
COc1c(C\C=C(/C)\CCC(=O)O)c(O)c2C(=O)OCc2c1C
Datos físicos
Solubilidad en agua 1 mg/mL (20 °C)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 94% (mofetil), 72% (sóica)
Unión proteica 97 %
Metabolismo hepático
Vida media 16–18 h
Excreción Renal 93 %
Datos clínicos
Inf. de Licencia

EMA:enlace

FDA:FDA&SearchType=BasicSearch enlace
Cat. embarazo D (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal ? (AU) POM (UK) ? (EUA)
Vías de adm. Oral, intravenosaIV
Micofenolato mofetilo
Identificadores
Número CAS 128794-94-5
Código ATC L04AA06
PubChem 5281078
DrugBank DB00688
ChemSpider 4444535
KEGG C07908
ChEBI 8764
ChEMBL 1456
Datos químicos
Fórmula C23H31NO7 
Peso mol. 433,49474 g.mol−1
CC1=C(C(=C(C2=C1COC2=O)O)CC=C(C)CCC(=O)OCCN3CCOCC3)OC
InChI=1S/C23H31NO7/c1-15(5-7-19(25)30-13-10-24-8-11-29-12-9-24)4-6-17-21(26)20-18(14-31-23(20)27)16(2)22(17)28-3/h4,26H,5-14H2,1-3H3/b15-4+
Key: RTGDFNSFWBGLEC-SYZQJQIISA-N

Mecanismo de acción

Tiene acciones selectivos sobre el sistema inmune. Previene la proliferación de células T, linfocitos y la formación de anticuerpos por las células B. Puede también inhibir el reclutamiento de leucocitos a los sitios de inflamación.

Indicaciones

Se emplea para la prevención del rechazo en pacientes que han sido sometidos a un trasplante de riñón, trasplante de hígado, trasplante de corazón o trasplante de pulmón.[2][3]

Efectos adversos

Recientemente se ha asociado a riesgo de malformaciones congénitas y abortos espontáneos.

Referencias
  1. «Universidad de Colombia: Cuales son las diferencias farmacodinámicas y farmacocinéticas entre el micofenolato de mofetilo y el micofenolato sódico.». Archivado desde el original el 1 de julio de 2015. Consultado el 28 de junio de 2015.
  2. Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2006. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006. ISBN 0-9757919-2-3
  3. Ácido micofenólico en trasplante renal. Modelo de informe de evaluación
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