Monooleato de sorbitano

El monooleato de sorbitano o Span 80 es una mezcla de ésteres formados a partir del ácido graso insaturado de 18 átomos de carbono, llamado ácido oleico y polioles derivados del sorbitol, sorbitano e isosorbida.[2] Se utiliza como aditivo alimentario, y se designa con el número E E494.

Monooleato de sorbitano
Nombre IUPAC
(9Z)-Octadec-9-enoato de (2R)-2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihidroxioxolan-2-il]-2-hidroxietilo
General
Otros nombres Span 80
1,4-Anhidro-6-O-oleoil-D-glucitol
Fórmula molecular C24H44O6
Identificadores
Número CAS 1338-43-8[1]
ChEBI 183688
ChEMBL CHEMBL1894187
ChemSpider 21171844
PubChem 9920342
UNII 06XEA2VD56
InChI=InChI=1S/C24H44O6/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-22(27)29-19-21(26)24-23(28)20(25)18-30-24/h9-10,20-21,23-26,28H,2-8,11-19H2,1H3/b10-9-/t20-,21+,23+,24+/m0/s1
Key: NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N
Propiedades físicas
Apariencia viscoso, ámbar
Densidad 986 kg/m³; 0,986 g/cm³
Masa molar 428 603 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Se utiliza como emulsionante en la industria alimentaria y para preparados farmacéuticos y cosméticos. Está aprobado en la UE con el número E 494 como aditivo alimentario para determinados alimentos (incluidos diversos productos horneados, helados, postres y productos de confitería y blanqueadores de bebidas). La dosis diaria permitida es de 5 mg/kg de peso corporal y día.[3] También se utiliza en medicina forense para extraer explosivos con el fin de identificarlos mediante cromatografía de gases junto con espectrometría de masas.[4]

Propiedades

El monooleato de sorbitano de uso farmacéutico es una mezcla obtenida generalmente por esterificación de sorbitol y/o sus mono- y dianhídridos de ácido oleico en una relación molar 1:1. El contenido de ácido oleico en la fracción de ácidos grasos es de entre 65,0-88,0%. También incluye ácido linoleico (máximo 18,0%), ácido palmítico (máximo 16,0%), ácido palmitoleico (máximo 8,0%), ácido esteárico (máximo 6,0%), ácido mirístico (máximo 5,0%), ácido linolénico (máximo 4,0%) y ácidos grasos con una longitud de cadena de más de 18 átomos de carbono (máximo 4,0%). El monooleato de sorbitano de grado farmacéutico es un líquido viscoso de color amarillo pardusco con una densidad de aproximadamente 0,99 y es prácticamente insoluble pero dispersable en agua. El valor HLB es 4,3.[5]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Sorbitan Monolaurate. Food and Agriculture Organization of the United Nations. FNP 52 Add 8 (2000).
  3. Alicja Mortensen, Fernando Aguilar u. a.: Re‐evaluation of sorbitan monostearate (E491), sorbitan tristearate (E492), sorbitan monolaurate (E493), sorbitan monooleate (E494) and sorbitan monopalmitate (E495) when used as food additives. In: EFSA Journal. 15, 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4788.
  4. Fei-Fei Tian, Jing Yu, Jia-Hong Hu, Yong Zhang, Meng-Xia Xie, Yuan Liu, Xiang-Feng Wang, Hai-Ling Liu, Jie Han: Determination of emulsion explosives with Span-80 as emulsifier by gas chromatography–mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. 1218, 2011, S. 3521, doi:10.1016/j.chroma.2011.03.065.
  5. Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters). In: Handbook of Pharmaceutical Excipients, 6. Auflage. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Pharmaceutical Press, London, 2009. S. 675 ff.
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