N-propiletilendiamina

La N-propiletilendiamina, también llamada N-propil-1,2-etanodiamina y 2-(aminoetil)(propil)amina,[2] es una diamina de fórmula molecular C5H14N2. Es isómera de la cadaverina pero a diferencia de ésta, que posee dos grupos amino (-NH2) en los extremos, la N-propiletilendiamina sólo posee un grupo amino terminal, siendo el otro secundario; su estructura es también semejante a la de la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina, si bien en esta última ambos grupos amino son secundarios.

N-propiletilendiamina
Nombre IUPAC
N,N'-propiletano-1,2-diamina
General
Otros nombres N-propil-1,2-etanodiamina 2-(aminoetil)(propil)amina N-(n-propil)etilendiamina
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)2-NH-(CH2)2-NH2
Fórmula molecular C5H14N2
Identificadores
Número CAS 111-39-7[1]
ChemSpider 59463
PubChem 66073
CCCNCCN
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Amina
Densidad 829 kg/m³; 0,829 g/cm³
Masa molar 10 218 g/mol
Punto de fusión −7 °C (266 K)
Punto de ebullición 148 °C (421 K)
Presión de vapor 3,4 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4404
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P -0,09
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 318,15 K (45 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-pentanamina
diaminas Cadaverina
3-dimetilaminopropilamina
N,N'-dietiletilendiamina
poliaminas N-(2-aminoetil)-1,3-propanodiamina
3-(1-metilhidrazino)-1-propanamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la N-propiletilendiamina es un líquido incoloro[3] cuyo punto de ebullición es de 148 °C, unos 30 °C más bajo que el de la cadaverina pero prácticamente igual al de la N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina. Su punto de fusión es -7 °C, siendo este un valor teórico y no experimental.

Posee una densidad de 0,829 g/cm³, semejante a la de sus otros isómeros. Es un líquido completamente miscible en agua[4] y el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,09, denota una solubilidad semejante en disolventes polares y apolares. Posee una tensión superficial de 29,5 dina/cm.[5] valor nuevamente inferior al de la cadaverina (~ 35 dina/cm).

Síntesis y usos

La N-propiletilendiamina se puede sintetizar a partir por N-alquilación de etilendiamina con 1-propanol en un reactor de lecho fijo utilizando como catalizador CuO-NiO/γ-Al2O3.[6] Una segunda vía de síntesis utiliza como precursor propilamino-acetonitrilo, mientras que una tercera vía se basa en la hidrólisis ácida de amino-fosforoamidatos, preparados previamente por alquilación del correspondiente bromofosforoamidato con una amina primaria o secundaria.[7]

Silanos derivados de esta amina se pueden usar para favorecer la adherencia en adhesivos de fusión en caliente o sensibles a la presión.[8] Esta misma característica propicia su posible uso en materiales utilizados en la construcción, tales como hormigón seco y húmedo.[9] Por otra parte, se ha propuesto el empleo de esta diamina —a través del grupo N-(2-aminoetil)-3-aminopropil— en la elaboración de composiciones cosméticas que dotan al cabello de mayor suavidad y que hacen más fácil su manejo.[10]

Precauciones

Esta sustancia es combustible —como líquido y como gas —, siendo su punto de inflamabilidad 45 °C.[5] Al arder puede desprender productos tóxicos como óxidos de nitrógeno y cianuro de hidrógeno. Es un líquido corrosivo, cuyo contacto puede ocasionar quemaduras severas en piel y ojos.[4]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la N-propiletilendiamina:

Referencias
  1. Número CAS
  2. N-Propylethylenediamine (PubChem)
  3. N-(N-PROPYL)ETHYLENEDIAMINE(111-39-7) (Chemical Book)
  4. N-(n-Propyl)ethylenediamine (Alfa Aesar)
  5. N-Propylethylenediamine (ChemSpider)
  6. Jia-Min Huang, Lu-Feng Xu, Chao Qian, Xin-Zhi Chen (2012). «N-alkylation of ethylenediamine with alcohols catalyzed by CuO-NiO/γ-Al2O3». Chemical Papers 66 (4): 304-307. Consultado el 12 de junio de 2016.
  7. P. Savignac; M. Dreux; G. Plè (1973). «Phosphoramides ω aminès : I. Synthèse de diaminoèthanes et diaminopropanes». Journal of Organometallic Chemistry 60 (1): 103-113. Consultado el 12 de junio de 2016.
  8. Adhesion promoter (2013). Song, et al. Patente 8,357,763.
  9. Silane-containing adhesion promoter composition and sealants, adhesives and coatings containing same (2013). Gauthier, et al. Patente 8,481,668.
  10. Hair cosmetic composition (2013). Suenaga, et al. Patente 8,440,175.
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