Pinitol

Pinitol con fórmula química C7H14O6 es un ciclitol, un cíclico poliol. Se trata de un conocido agente antidiabético aislado de las hojas de Sutherlandia frutescens leaves.[2][3] Los taninos vegetales de las agallas se pueden diferenciar por su contenido en pinitol.[4]

Pinitol
Nombre IUPAC
(1S,2S,4S,5R)-6-methoxycyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
General
Otros nombres 3-O-Methyl-D-chiro-inositol
D-(+)-chiro-Inositol
D-Pinitol
Inzitol
D-(+)-Pinitol
(+)-Pinitol
Sennitol
Pinnitol
(+/-)pinitol
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 10284-63-6[1]
ChEBI 28548
ChEMBL 493737
ChemSpider 10369209
DrugBank 12969
PubChem 164619
UNII TF9HZN9T0M
KEGG C03844
COC1C(C(C(C(C1O)O)O)O)O
InChI=1S/C7H14O6/c1-13-7-5(11)3(9)2(8)4(10)6(7)12/h2-12H,1H3/t2?,3-,4-,5-,6+,7?/m0/s1
Key: DSCFFEYYQKSRSV-FEPQRWDDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 194.18 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Ciertas variantes de la bacteria Pseudomonas putida se han utilizado en la síntesis orgánica, el primer ejemplo es la oxidación de benceno, empleado por el Prof. S. V. Ley en la síntesis de (+ / -) pinitol.[5]

Glucósidos

Ciceritol es un pinitol digalactósido que puede ser aislado de semillas de garbanzos, lentejas y lupino blanco.[6]

Un derivado de ciclitol se puede encontrar en la esponja marina Petrosia sp.[7]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Narayanan, 1987
  3. «Introduction Sutherlandia frutescens - Kankerbossie». Archivado desde el original el 21 de julio de 2011. Consultado el 11 de abril de 2014.
  4. Identification of the origin of commercial enological tannins by the analysis of monosaccharides and polyalcohols. M. Luz Sanz, Isabel Martínez-Castro and M. Victoria Moreno-Arribas, Food Chemistry, Volume 111, Issue 3, 1 December 2008, Pages 778-783, Archivado el 2 de diciembre de 2013 en Wayback Machine. doi 10.1016/j.foodchem.2008.04.050
  5. Microbial oxidation in synthesis: A six step preparation of (+/-)-pinitol from benzene, S. V. Ley et al., Tetrahedron Lett. Volume 28, 1987, Pages 225 doi 10.1016/S0040-4039(00)95692-2
  6. Ciceritol, a pinitol digalactoside form seeds of chickpea, lentil and white lupin; Phytochemistry, Volume 22, Issue 8, 1983, Pages 1745-1751
  7. A cyclitol derivative as a replication inhibitor from the marine sponge Petrosia sp. Kim D.-K.; Young Ja Lim; Jung Sun Kim; Jong Hee Park; Nam Deuk Kim; Kwang Sik Im; Jongki Hong; Jung J. H. Journal of natural products, 1999, vol. 62, no5, pp. 773-776

Enlaces externos
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