Piroxicam

Piroxicam
Nombre (IUPAC) sistemático
	(8E)-8-[hidroxi-(piridin-2-ilamino)metilidene]-; 9-metil-10,10-dioxo-10λ6-tia-9-azabiciclo[4.4.0]; deca-1,3,5-trien-7-ona
Identificadores
Número CAS	36322-90-4
Código ATC	M01AC01
PubChem	5280452
DrugBank	APRD01187
Datos químicos
Fórmula	C15H13N3O4S
Peso mol.	331,348 g/mol
	SMILES OC=2c1ccccc1S(=O)(=O)N(C)C=2C(=O)Nc3ccccn3
	InChI InChI=1S/C15H13N3O4S/c1-18-13(15(20)17-12-8-4-5-9-16-12)14(19)10-6-2-3-7-11(10)23(18,21)22/h2-9,19H,1H3,(H,16,17,20); Key: QYSPLQLAKJAUJT-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Metabolismo	Del 4 al 10% renal
Vida media	30 a 86 horas
Datos clínicos
Cat. embarazo	C

El piroxicam es el nombre de un antiinflamatorio no esteroideo, miembro de la familia de los ácidos fenólicos,[1] indicado para el alivio de los síntomas de artritis reumatoide, osteoartritis, dolor menstrual primario y dolor postoperatorio. En ocasiones se indica como analgésico, en especial si el dolor se asocia a la próstata.

Química

Los oxicames, tal como el piroxicam, son moléculas acídicas, no por el característico ácido carboxílico, sino por razón de su sustituyente enólico. El piroxicam es un sólido cristalino, poco soluble en agua y exhibe un protón acídico (pKa de 5.1) y un nitrógeno débilmente básico (pKa = 1.8).

Aplicaciones clínicas

Ha sido aprobado como medicamento para el tratamiento de la artritis reumatoide y osteoartritis. La dosis diaria es de 20 mg, en dos fracciones. Dado que se necesita un período prolongado para alcanzar el equilibrio dinámico, no han de esperarse respuestas terapéuticas máximas en un lapso de 2 semanas. También se le ha utilizado en el tratamiento de la espondilitis anquilosante, trastornos musculoesqueléticos agudos, dismenorrea, dolor postoperatorio y gota aguda.

Mecanismo de acción

El piroxicam es un AINE y, como tal, es un inhibidor de la ciclooxigenasa. Es un inhibidor no selectivo de esta enzima por lo que posee propiedades tanto analgésicas como antiinflamatorias por inhibición de la síntesis de prostaglandinas, indiferente de la etiología de la inflamación.

Efectos adversos

Aquellas personas que toman medicamentos antiinflamatorios sin esteroides (diferentes a la aspirina) como el piroxicam tienen mayor riesgo de un ataque cardíaco o un accidente cerebrovascular, que las personas que no toman dichos medicamentos.[2] Esto podría ocurrir sin previo aviso y hasta causar la muerte. Dicho riesgo puede aumentar si se expone al medicamento durante un tiempo prolongado.

La administración del piroxicam puede causar la aparición de efectos indeseados, incluyendo diarrea, estreñimiento, dolor de cabeza, mareos, nerviosismo y pitido en los oídos. Como todo antiinflamatorio no esteroideo, el piroxicam puede provocar la aparición de úlceras, hemorragias, o perforaciones en el estómago o el intestino, especialmente en pacientes que han tomado el medicamento por períodos largos de tiempo.[3]

En octubre de 2020, la Administración de Drogas y Alimentos de los EE. UU . (FDA) requirió que la etiqueta del medicamento se actualizara para todos los medicamentos antiinflamatorios no esteroides para describir el riesgo de problemas renales en los bebés por nacer que resultan en un nivel bajo de líquido amniótico.[4] Recomiendan evitar los AINE en mujeres embarazadas a las 20 semanas o más tarde del embarazo.[5]

Referencias

L, Brunton, Laurence (1 de enero de 2012). Goodman & Gilman: Las bases farmacológicas de la terapéutica (12a. ed.). McGraw Hill Mexico. ISBN 9781456235208. Consultado el 19 de diciembre de 2016.
«Piroxicam Información Española De la Droga». Drugs.com. Consultado el 19 de octubre de 2021.
por MedlinePlus (abril de 2006). «Piroxicam». Enciclopedia médica en español. Consultado el 29 de diciembre de 2008.
Research, Center for Drug Evaluation and (27 de octubre de 2020). «FDA recommends avoiding use of NSAIDs in pregnancy at 20 weeks or later because they can result in low amniotic fluid». FDA (en inglés). Consultado el 19 de octubre de 2021.
Commissioner, Office of the (16 de octubre de 2020). «FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications». FDA (en inglés). Consultado el 19 de octubre de 2021.

Datos: Q408676
Multimedia: Piroxicam / Q408676

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[1] L, Brunton, Laurence (1 de enero de 2012). Goodman & Gilman: Las bases farmacológicas de la terapéutica (12a. ed.). McGraw Hill Mexico. ISBN 9781456235208. Consultado el 19 de diciembre de 2016.

[2] «Piroxicam Información Española De la Droga». Drugs.com. Consultado el 19 de octubre de 2021.

[medlineplus-3] r MedlinePlus (abril de 2006). «Piroxicam». Enciclopedia médica en español. Consultado el 29 de diciembre de 2008.

[4] Research, Center for Drug Evaluation and (27 de octubre de 2020). «FDA recommends avoiding use of NSAIDs in pregnancy at 20 weeks or later because they can result in low amniotic fluid». FDA (en inglés). Consultado el 19 de octubre de 2021.

[5] Commissioner, Office of the (16 de octubre de 2020). «FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications». FDA (en inglés). Consultado el 19 de octubre de 2021.