Quercetina

La quercetina es un flavonol que se encuentra presente generalmente como O - glicósidos en altas concentraciones tanto en frutas como en verduras en especial en la cebolla. Es el flavonoide más abundante y habitual en la dieta humana. Forma parte de otros flavonoides, como la naringenina o la rutina, que tienen grupos de azúcar unidos a ella. Por ejemplo, algunas clases de cebolla (como la roja) contienen tanta quercetina que el compuesto representa el 10% de su peso seco. Otros alimentos con niveles elevados de quercetina son las manzanas, las uvas, el brócoli o el té. Fue descubierta por J. Rigaud en el año 1854.

Quercetina
Archivo:Quercetin-3D-spacefill.png y Quercetin-3D-balls.png
Nombre IUPAC
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one
General
Otros nombres Sophoretin
Meletin
Quercetina
Xanthaurine
Quercetol
Quercitin
Quertine
Flavin meletin
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H10O7 
Identificadores
Número CAS 117-39-5
6151-25-3 (Quercetin dihydrate)[1][2]
ChEBI 16243
ChEMBL 50
ChemSpider 4444051
DrugBank DB04216
PubChem 5280343
UNII 9IKM0I5T1E
KEGG C00389
O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccc(O)c(O)c2)cc(O)cc3O
InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H
Key: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia amarillo cristalino
Densidad 1799 kg/m³; 1,799 g/cm³
Masa molar 302,236 g/mol
Punto de fusión 316 K (43 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Prácticamente insoluble en agua, soluble in soluciones alcalinas.[1]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Se han realizado distintos experimentos in vitro sobre las propiedades biológicas de esta substancia. Por ejemplo, un estudio realizado con células en cultivo mostró que la quercetina y el resveratrol combinados inhiben la producción de células adiposas .[3] La quercetina también tiene actividad antiviral in vitro.[4]

Distribución

La quercetina es un flavonoide ampliamente distribuido en la naturaleza. [2] El nombre se ha usado desde 1857, y se deriva del quercetum (bosque de robles), después Quercus".

La quercetina es uno de los flavonoides dietéticos más abundantes, [2] [6] con un consumo diario promedio de 25 a 50 miligramos . [7]

AlimentosQuercetina
(mg/100g)
alcaparras, crudas234
alcaparras, enlatadas173
dock like sorrel86
rábano hojas70
algarrobo fibra58
eneldo55
cilantro53
Hungarian wax pepper51
hinojo hojas49
cebolla morada32
achicoria32
berro30
kale23
aronia19
arándano negro 18
arándano rojo15
lingonberry13
murta13
calafate13
maqui13
ciruela12

En las cebollas rojas, las concentraciones más altas de quercetina ocurren en los anillos (aros) más externos y en la parte más cercana a la raíz, siendo esta última la parte de la planta con la concentración más alta.[5] Un estudio encontró que los tomates cultivados orgánicamente tenían un 79% más de quercetina que la fruta no cultivada orgánicamente.[6] La quercetina está presente en varios tipos de miel producida a partir de diferentes fuentes vegetales.[7]

Metabolismo

En las plantas, la quercetina se encuentra unida a azúcares, formando glucósidos hidrofílicos muy difíciles de absorber. Estos últimos son hidrolizados en el intestino delgado. Así, tras la hidrólisis, la quercetina aglicada es absorbida eficientemente.

Bibliografía
  • Gil Hernández, Ángel (2010). Tratado de Nutrición. Composición y calidad nutritiva de los alimentos. Editorial Panamericana. ISBN 978-84-9835-347-1.

Referencias
  1. Quercetin dihydrate safety sheet on. (en inglés)

  2. 6151-25-3 (Quercetin dihydrate) Número CAS    [1]
  3. Yang JY, Della-Fera MA, Rayalam S, Ambati S, Hartzell DL, Park HJ, Baile CA (2008). «Enhanced inhibition of adipogenesis and induction of apoptosis in 3T3-L1 adipocytes with combinations of resveratrol and quercetin». Life Sciences 82 (19-20): 1032-9. PMID 18433793. doi:10.1016/j.lfs.2008.03.003.
  4. «Quercetin pentaacetate inhibits in vitro human respiratory syncytial virus adhesion». Virus Research (en inglés) 276: 197805. 15 de enero de 2020. ISSN 0168-1702. doi:10.1016/j.virusres.2019.197805. Consultado el 12 de julio de 2021.
  5. Slimestad R, Fossen T, Vågen IM (Diciembre de 2007). Onions: a source of unique dietary flavonoids 55 (25). Journal of Agricultural and Food Chemistry. pp. 10067-80. PMID 17997520. doi:10.1021/jf0712503.
  6. Mitchell AE, Hong YJ, Koh E, Barrett DM, Bryant DE, Denison RF, Kaffka S (Julio de 2007). Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes 55 (15). Journal of Agricultural and Food Chemistry. pp. 6154-9. PMID 17590007. doi:10.1021/jf070344+.
  7. Petrus K, Schwartz H, Sontag G (Junio de 2011). Analysis of flavonoids in honey by HPLC coupled with coulometric electrode array detection and electrospray ionization mass spectrometry 400 (8). Analytical and Bioanalytical Chemistry. pp. 2555-63. PMID 21229237. doi:10.1007/s00216-010-4614-7.
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