Reacción de Lehmstedt-Tanasescu

La reacción de Lehmstedt-Tanasescu es un método de síntesis orgánica para preparar derivados de la acridona (3) a partir de 2-nitrobenzaldehído (1) y un areno (2) en presencia de nitrito de sodio y ácido sulfúrico:[1][2][3][4][5]

The Lehmstedt-Tanasescu reaction
The Lehmstedt-Tanasescu reaction

La reacción debe su nombre al químico alemán Kurt Lehmstedt y el químico rumano Ioan Tănăsescu.

Mecanismo

En el primer paso del mecanismo, la molécula de 2-nitrobenzaldehído 4 se protona al intermediario 5, seguido por un ataque electrofílico al areno. El diarilmetano resultante 6 cierra el anillo para formar 7 y finalmente el compuesto 8. El tratamiento ácido con nitritos produce la N-nitroso acridona 11 por medio de los intermediarios 9 y 10. El grupo N-nitroso es removido por el ácido en el paso final.

Lehmstedt-Tanasescu reaction
Lehmstedt-Tanasescu reaction

Referencias
  1. S Yoshida. Design, Synthesis and Characterization of Novel Heterocyclic Polymers (Thesis, McGill University, Montreal (Canadá))
  2. Ioan Tănăsescu Bull Soc Chim Fr 41 (1927) p528
  3. Kurt Lehmstedt Chem. Ber. 65 (1932) doi 10.1002/cber.19320650531 834
  4. Kurt Lehmstedt DE581328 (patent)
  5. I Silberg. Rev Roum Chim 10 (1965) 1035
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